被編入新學制的高中二年級。這一時期的他開始迷上了體育。經過和學校的一番交涉後，他成立了學校的拳擊部，作為次輕量級選手，他還獲得了七戰六勝的好成績。
就在這一時期，美軍開始進駐日本，透過參加拳擊活動，高倉健結識了一位美國朋友舒爾茨——當時美軍駐小倉司令官的兒子，他每個週末都到舒爾茨家中去玩，英語也逐漸變得流利了。這段經歷，對後來高倉健的人生道路產生了很大影響。在與舒爾茨的交往過程中，他產生了對國外生活的嚮往，隨著英語的進步，他甚至決心長大後要當一名從事外貿活動的商人，而他此後的國際視野也與早期的這段經歷不無關係。在東築中學的這段生活中，這位美國朋友確實把很多美國文化帶入了高倉健的視野中，喜愛看電影的高倉健成了韋巍安·利和亨利·方達的忠實崇拜者。後來追憶起少年時代的想法，高倉健還說：“（少年時代的我一直認為，）幸福，在大洋的彼岸。它不在養育了我的煤礦附近，而是在一個遙遠的地方……在童年時代我一直這樣想著，並且產生了一個念頭：無論如何應該到美國去一趟。”
高倉健如此憧憬著海外的生活，甚至與密友敷田稔謀劃過偷渡過海。高倉健的父親正好是若松港負責裝卸工作的管理員，高倉健試著向父親的手下探聽船隻出港的訊息，但他們的偷渡行動還沒有來得及實施，就被工頭阻止了，高倉健少年時期的美國夢最終以失敗告終。
少年時代不切實際的夢想雖然破滅，但高倉健卻並沒有改變童年時期的志向，他還是決心要當一名貿易商人。1949年，高倉健考入了明治大學商學部商科，而他的朋友敷田稔則考入了九州島島島島大學法律系，此後赴美國哈佛大學留學。昔日企圖偷渡的青年，卻以留學生身份光明正大地去了自己嚮往的美國，高倉健提到這段往事，還是感慨萬千。
來到東京念大學的高倉健，仍然繼續著自己對體育的熱愛。明治大學相撲部的教練是他的入學保證人，他憑著這層關係參加了相撲部，過上了集體訓練的生活。學校的相撲部和大多數日本團體一樣，講究長幼有序、等級森嚴的輩分關係，學生們被教練用斯巴達式的教學方法進行禮儀和氣質毅力的訓練，培養他們奮鬥的根性。而且，作為後輩的學員，還要給老資格的前輩籌集資金，供他們揮霍生活所用，高倉健當然也無法倖免。他回憶起當時荒誕的生活時，還說：“不管怎麼說，那一切實在是太醜陋了。如果你老老實實的話，就會遭到同班同學的捉弄。所以，一聽到哪裡打架，我就會衝在前面。”在相撲部裡，不會喝酒的男生，被視為沒有男子漢氣概，所以，高倉健只好把前輩們故意撒上胡椒麵的清酒咕咚咕咚地喝下去，喝醉了之後，竟然還會捏著鼻子滿街亂跑。因為這段不那麼光彩的記憶，高倉健後來滴酒不沾，回憶起當年，他仍然覺得很羞愧：“那時候我的酒德不好，一發起酒瘋來，便亂摔東西。”
在相撲部過了整整一年這樣的荒唐生活之後，高倉健決定退出，他搬到永福町的一家公寓寄宿，他精神很空虛，幾乎不去學校上課。“明大的小田”以膽大著稱，他無所事事地遊蕩在東京的繁華區澀谷一帶，連當地的小流氓都懼怕他幾分，他都不知道自己“居然能夠畢了業”。昭和二十九年（1954年）3月，23歲的高倉健終於從明治大學畢業，但他卻遇到了非常現實的問題——就業困難。日本經濟仍然處在戰後的恢復階段，失業率居高不下，高倉健一直夢想著的從事外貿工作的願望沒有能夠實現，他不得不回到家鄉。回到家鄉之後，他開始幫助父親，從事他父親所開創的採石業，但只幹了半年，他就感到“這樣下去就完蛋了”，於是他帶著剩�