個男性化的名字，其人卻是一位儀態萬方的女人；周凱旋的字首，在香港媒體上經常是“李嘉誠的紅顏知己”，在大陸媒體上經常是“TOM集團幕後的掌控者”，至於字尾，每一個都是眾人仰慕的身份——李嘉誠基金會的董事、中華關懷集團的擁有者。
周凱旋的故事並非香港傳統的財富故事，外界對周凱旋議論最多的是其與董建華和李嘉誠的關係。她的鉅額財富的原始積累的確是得益於兩個人：一個是香港最有權力的男人——香港前特首董建華；一個是香港最具財富的男人——李嘉誠。
1986年，周凱旋第一次學做生意，是為她的英國老闆去西安洽談倫敦兵馬俑展覽。周凱旋嶄露了她出色的組織能力，僅花了兩個星期的時間就達成交易。展覽大獲成功的同時，周凱旋憑藉著自己經營兵馬俑紀念品業務“賺到了第一筆大錢”。從此周凱旋的發展方向轉向商業運作。
也正是這筆生意，周凱旋結交到了第一個關鍵性的朋友——時任東方海外董事長的董建華表妹張培薇。周張二人旋即成立維港公司，專做大陸貿易。新公司做的第一單生意是賣散裝水泥運輸船到廣西。當年香港房地產市場很旺盛，水泥需求量大，廣西的散裝水泥廠商希望能夠打入香港市場，周凱旋在仔細研究市場需求之後，認為散裝水泥廠商極具購買力，並且根據兩地水泥差價和購船成本，制定了一個比公司平均賣價高出100多萬美元的定價，最終交易成功，董建華自此對周凱旋的能力信任度大增。
直至1989年，董建華對周凱旋說：“你們做的生意還是太小，不如你們看準一些很好的專案，我們一塊發展，你就會上一個大臺階。”當時北京的房地產很熱，董建華的建議是周凱旋可以在北京尋找房地產專案，東方海外和維港公司一起參與發展。
1992年，周凱旋和張培薇從計劃開發6層樓高的北京長安街兒童電影院構想開始，到最後引入李嘉誠資本，成就一個10萬平方米20億美元投資的東方廣場。周凱旋前後付出了5年的時間，獲得的回報是％的顧問費，約4億港元。周凱旋在提現一半之後，將另外一半投資東方廣場作為長線股東投資。
東方廣場成就了周凱旋一生的名聲。1993年，就是這位女子，就是這位毫無地產操作經驗的女子，提出了全面開發新東方廣場規劃，並用半年時間，遷走了長安街上20餘個國家部級單位、40餘個市級單位、100餘個區級單位、1800餘戶居民；之後的5年，處於最敏感地段的東方廣場，作為華人首富李嘉誠投資的亞洲最大的建築群專案，歷經陳希同、王寶森貪汙受賄案，長江實業運作北京高層突破建築高度限制，麥當勞王府井店搬遷，開發中撞見古蹟等一系列風浪，工程過程起伏變幻，更有國內國際的輿論下種種變數，沒有人真正知道周凱旋到底是如何周旋其中，一一擺平的。
周凱旋與網際網路結緣始於1995年，周凱旋在那年學會使用電子郵件。但在當時，她並不認為這是一個商業機會。那時她看好的是IT業另一領域：資訊系統軟體。1996年7月，周凱旋投資創辦Alexus。一年後，她在Alexus下創辦深圳口岸電子報關公司易網通。這基於一個簡單的思路：進、出口商需要一個電子系統來簡化報關手續。由於有擁有眾多碼頭的和記黃埔作為合作伙伴，這塊業務的收入很快達到千萬元一級。之後恰逢網路狂潮席捲全球，香港創業板建立，李嘉誠認為這是大規模整合資源的絕佳機會，於是將易網通注入電子商務，合併和記黃埔及長江實業之下的新城電臺附屬網站及節目製作部門，這就是最初的TOM。
TOM的IPO雖然獲得鉅額成功，但在李嘉誠的這個大玩具中，紅顏知己也是TOM的第二大個人股東周凱旋卻無法從TOM中套現。
要解套必須有