《閃電空手道》中，初次登上銀幕。一個星期之後，他的第二部作品《流星空手道》也公映了。為了生計而四處奔波的小田剛一成了一名頗有前途的演藝界新人——高倉健，他當時的月薪是兩萬日元（未扣稅）。
為了提升高倉健的知名度，公司多次讓當時紅極一時的女影星美空雲雀和他配戲。1957年，高倉健首次與美空雲雀合作，在她主演的《姑娘十八不聽勸》中，出演片中男配角，1958年，他接著參與演出了《自由戀愛》、《姑娘群裡的姑娘》等影片。導演佐伯清對當時的這位青年還記憶猶新，“這位新演員初次進入製片廠大門時，穿著藏青色斜紋吡嘰的和服，樣子非常朝氣蓬勃。”但在這位導演的眼中，這個身材瘦高、眼睛炯炯有神、看起來相當清純質樸的年輕人可能並不適合於影視界。他的性格與美空雲雀截然不同，在拍攝中，他總是呆呆地站在美空雲雀的身後，完全不知道怎樣才能表現出人見人愛的翩翩美男子形象，需要他廉出一些“肉麻”的臺詞時，他也總是笨嘴拙舌，猶豫半天都說不出口，只能在一邊乾著急。為了讓他的演出能最好地配合美空雲雀，佐伯清頗費了一番功夫，他的努力總算沒有白費。1959年，高倉健終於邁出了成為新星的第一步，他第一次在《機場魔女》中出任男主角，而且表演非常出色，生動地刻畫出了“為實現自己的目標勇往直前”的男子漢形象。1960年，他在《是男子漢就該去闖》中，高倉健飾演了一名警視廳機動隊員，把從不服輸、意志堅定的人物形象扮演得栩栩如生。
流著淚踏入影壇（2）
此後，高倉健相繼主演了系列片《大學的石松》、《喧譁社員》、《萬年太郎》等，但這些片子並沒有達到預期的效果，在這些本應造就出新明星的影片中，高倉健的表演乏善可陳，絲毫沒有引起媒體和觀眾的關注。究其原因，主要有二：一是當時觀眾的欣賞趣味仍然偏好歷史劇，以古裝形象進行演出的男演員更容易獲得老百姓的好評，而高倉健主演的現代劇一時無法成為引領時代的主流；二是高倉健的內心仍然沒有擺脫無奈的感覺，他始終認為，“演員總不是男子漢一輩子的事業，我內心始終羞愧得不能自已”，在這段時期內，他始終認為當演員只是權宜之計，養家餬口的單純想法束縛了高倉健潛質的發揮，他的青春活力和個性也因此未能全部釋放出來，展現在觀眾的眼前。
疑問，擺在每個關心他的人心裡：他是將繼續做一些不尷不尬的表演，掙夠了錢就遠離這個令他感覺恥辱的行業，還是拋棄心中固有的陳舊觀念，盡情地發掘自己的潛質？一向好勝的他，甘心就這麼做個平庸的演員嗎？
發現高倉健（1）
在演員的這條道路上，高倉健經歷過無數次的掙扎、懷疑和退縮。他曾經想過掙夠錢就離開這個是非圈，繼續他做外貿商人的夢想，也曾痛下決心，要做一個“能掙錢的演員”。然而隨著對於電影的一步步深入瞭解，在一群好導演的幫助下，高倉健漸漸發現了自己所具有的巨大潛質，他意識到，自己竟然開始不再排斥這份“戲子”的職業，甚至開始對電影產生了極大的熱忱，生命中第一次，他想要聽從繆斯女神的召喚，塑造真正有血有肉的藝術形象。站在鏡頭前，他的出發點從養家餬口，變成了追求藝術。
在一個隆冬天裡，氣溫只有零下十五六度的情況下，高倉健飾演的鐵只掛著一條六尺長的兜襠布隻身跳進了大海，這種嚴酷的考驗並沒有讓高倉健感到退縮。
高倉健放棄了得過且過、作一個普普通通的小演員的想法。這緣於一次外景拍攝時發生的小插曲。那是他在拍攝《第十三號棧橋》時發生的事情，作為一個名不見經傳的小配角，在寒冷的外景地裡，高倉健儘管凍得渾身發抖，仍然只能呆在片場裡等候導演通知。和他一起拍戲的女演員日高澄子看見此