著這個孩子就往醫務室跑去。途中，高倉健甦醒過來，他意識到自己是在老師的懷裡，除了媽媽的懷抱之外，高倉健第一次感受到了女人的溫柔，“啊，真香啊！要是這樣一直在走廊裡一直走下去該有多好啊……”這是高倉健少年時代的一場青春夢想，也算是他第一次對異性萌發的愛慕之情吧。
他自己認為的初戀是在高中時代。高二的那年暑假，靠著父親在若松第一港運公司工作的關係，他和其它五六個朋友得以一起在導航船上打工，他們負責的是洗甲板和打磨船的工作。就是透過這份工作，他認識了當時在八幡制鐵所公司工作的一個女子，她比高倉健他們要年長一些。休息的時候，她會經常請這幾個高中生一起吃當時還很稀罕的蜜豆和豆沙水果涼粉。有一天，她突然告訴他們，“我要結婚了，今後不能和大家再見面了。”高倉健感到非常震驚，他的又一次精神戀愛就這麼結束了。回憶起當時的情景，他記憶猶新，“她穿著白色開口汗衫，胸口的汗毛在夕陽映照下熠熠發光。”
他對兩位年長女子的戀情就這麼消失在萌芽中了，後來，高倉健再也沒有見過小田老師和她。幾年後，他為了給新片做宣傳，回到了福岡，他很想見到她們，便寫信邀請她們來參加首映會，有趣的是，兩個人的答覆卻是異口同聲的：“都已經成老太婆了，往事還是留作美好的回憶吧！”
分手後的高倉健仍感到往事難忘，他一直把妻子在國外給他買的一個小兔護身符帶在身邊，還專門請皮貨店做了一個套子，把護身符系在自己常用的皮包上。
踏入影壇時，作為新人的高倉健終於開始了一段真正的戀情，他遇到了後來成為他妻子的江利智惠美。江利智惠美的母親是小品劇的演員，父親是音樂指揮，1937年，江利智惠美呱呱落地，但她生不逢時，母親重病纏身，父親失業流離。為了掙錢，還是小學生的江利智惠美，便一個人鑽進了美國大兵的營地，用她嫩稚的歌喉唱起了一首首甜蜜醉人的歌曲。真摯的感情，如花的童顏，一下子感動了成千上萬的美國兵，一代女歌王就從這裡開始了她的絢麗多彩的演唱生涯。
在江利智惠美14歲的時候，纏綿病榻多年的母親去世享年46歲。一年之後，江利智惠美出了她的第一張唱片，這就是著名的《田納西華爾茲》，銷售量高達40萬張，為她帶來了巨大的榮譽和財富。歌曲輕快地唱到：
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那些閃耀在他生命中的女人們（2）
我的叔叔英俊出色，
高高的個子，一撮小鬍子，時髦的帽子。
他對我說，
什麼時候有了戀人，
要一五一十地告訴他。
可有時候，叔叔這樣對我說，
Baby 我們約會
I will teach you……
1956年，19歲的江利智惠美被選為扮演小品劇《傻傻愛桑》主角。“傻傻愛桑”是一個不怕邪、不怕困難、樂於助人並有些傻乎乎的小朋友，在日本家喻戶曉，萬人愛戴。江利智惠美把這個角色演得淋漓盡致，逗人捧腹。也就是在這時候，江利智惠美和高倉健相逢了，兩人頓時墜入愛河。這是他的初戀，高倉健對美麗的戀人非常痴情，每次約會他都會提前到場，最後再把她送回家，佇立在她窗前，直到屋內燈光熄滅後才離去。1959年2月16日，也正是高倉健的28歲生日，他終於和相戀多年的智惠美結成眷屬。
“婚姻是愛情的墳墓”，這對明星夫婦同樣沒有能擺脫這個世俗的咒語。兩個相愛的人，由於家庭背景的迥異和日常生活的繁瑣，再加上不善於溝通，他們的甜蜜生活很快出現了裂痕，甚至在生活中互相傷害。
最早的一次爭吵出現在兩人去夏威夷度蜜月的時候