，局勢一片糜爛，高舉反隋義旗的瓦崗軍則乘機大肆擴大隊伍，拼命招攬吸納小股義軍，壯大瓦崗軍規模，李密也因為獻策得當和遊說友軍加入瓦崗接連成功的緣故，益發得到了瓦崗首領翟讓的信任重視，逐漸成為了事實上的瓦崗軍第二人。
在這樣的情況下，與某一方面已經秘密取得聯絡的李密當然沉不住氣了，為了更進一步壯大瓦崗，也為了掣肘陳應良這一可怕對手的發展壯大，李密找了一個機會與翟讓長談，向翟讓指出道：“大王，而今四海不寧，民變沸騰，我們主要活動的梁郡、東郡和濟陰一帶，人口已然大為減少，土地也幾乎全部拋荒，我們的兵馬雖多，卻沒有一個穩定可靠的糧草供給地，兵民用糧都只能靠劫掠通濟渠補給，時常會出現糧草不足的情況，長此以外下去，我們的情況必然不妙。”
“是啊，這也是我最擔心的問題。”翟讓點頭贊同，又道：“瓦崗寨裡的糧食，又只剩下半個多月可用了，現在地方上又無處就糧，再不趕緊做些大買賣，我們搞不好就又會斷糧了。”
“所以大王，我們絕不能坐著等死，也絕不能只打通濟渠漕糧的主意。”李密乘機說道：“依學生之見，我們應該向滎陽進兵，先拿下金堤關，俯視滎陽腹地，滎陽太守楊慶軟弱無能，必然只會死守郡治管城，這麼一來，不僅通濟渠北上的漕糧必然全部為我軍所得，滎陽腹地的各縣倉庫也將成為我們的掌中之物，有了這些糧草物資做後盾，我們就可以更加的壯大隊伍，建立更多偉業。”
“蒲山公的主意倒是好主意，但是我們打得下金堤關嗎？”翟讓有些擔心的問道。
“大王放心，學生早有謀劃。”李密微微一笑，拿出一疊地圖文書，向翟讓炫耀道：“學生早有勸說大王西取金堤關之意，所以也早就著手收集金堤關的各種情報訊息，現在連金堤關守將張九機每天晚上在那個女人房間裡過夜我都知道，拿下金堤關易如反掌。”
看了李密花了大力氣收集來的金堤關情報，又聽了李密的破關之計與破關後的種種好處，翟讓終於下定決心，親自率領五千精銳西進，以李密為參謀，神速突襲瓦崗寨正西的金堤關，翟弘和徐世勣則率領主力後行尾隨。結果戰事順利得連李密都有些不敢相信，瓦崗軍才剛在夜裡用簡便飛梯爬上關牆，貪生怕死的守將張九機就已經開啟西門棄關而逃，關中守軍也紛紛逃亡，還有一些不滿朝廷的守軍士兵直接開啟關門迎接瓦崗軍入關，結果從出兵只用了三天時間，瓦崗軍以很小代價拿下了地勢險峻的金堤關，並以金堤關的關城為立足地，俯視無險可守的梁郡腹地，也完全控制了通濟渠連線黃河的入河口。
接下來的情況繼續被李密料中，身為皇親國戚的滎陽太守郇王楊慶，果然沒有膽量反攻奪回金堤關，選擇了集中力量死守郡治管城，並且上疏江都向隋煬帝告急求援，而更讓李密笑得合不攏嘴的是，楊慶也不知道是腦袋進水還是什麼原因，連遠在齊郡的張須陀楊慶都派出了求援信使，卻沒有在第一時間向東都告急和向陳應良求援。所以當陳應良收到瓦崗軍攻破金堤關的訊息時，瓦崗軍的主力早已越過了金堤關，源源不絕的殺進滎陽郡內部，鄰近的滎澤縣還在金堤關淪陷的第二天晚上就被瓦崗軍偏師攻破，滎陽也隨之全郡告急。
李密這一手恰好卡在了陳喪良最難受的節奏上，剛當上東都留守沒幾天，內部不穩，人心不附，陳喪良就是想要立即出兵反擊也得掂量一下後果。而與此同時，更讓陳喪良吐血的訊息又突然傳來——在涿郡起兵的大賊頭歷山飛，派遣其部將甄翟兒越過太行山，擁眾十餘萬進取太原郡，樊子蓋派遣部將潘長文迎戰，不料潘長文竟然被甄翟兒軍在陣上斬殺，太原隋軍大敗，損失不小，甄翟兒乘機拿下石艾、壽陽兩縣，太原告急，之前被陳喪良平定的汾水一帶也重新出現賊亂，樊子蓋卻因為年老多