三縱九旅二十六團的陣地。二十六團被團團包圍後；堅守陣地的官兵反覆反擊；最終前沿失守；二十六團後退村內；僅佔據著村子的西南一角。二十六團的勤雜人員全部投入了戰鬥；用刺刀與敵人在村內逐院逐屋爭奪；最後在四縱的增援下；將衝擊的國民黨軍打退。總攻開始後；三縱攻擊的重點是馬圍子村；這是由三個相距幾十米的自然村落組成的村子；在此據守的國民黨軍是第十軍十八師五十二、五十三團。三縱七旅十九團攻擊東馬圍子；八旅二十二團攻擊西馬圍子、二十五團攻擊中馬圍子。十九團一舉突破前沿；俘虜守軍營長以下官兵百餘名；但是；向縱深發展的時候遭遇困難。在守軍的猛烈反擊下；十九團七連長李家海犧牲；全連最後只剩下兩名新戰士和三名傷員。二十二團衝入守軍主陣地時；因遭到火力封鎖前進受阻。在投入預備隊後；衝擊部隊和突擊隊擁擠在一起造成更大的傷亡；攻擊被迫停止。
在雙堆集；作戰雙方都知道；戰鬥到了最艱苦的時候。此刻；黃維兵團是否能夠堅持下去；已成為牽引淮海戰場戰局發展的關鍵因素：如果在短時間內增援不利；黃維無法堅持而被殲滅；已被圍困的杜聿明集團凶多吉少；因為那時已經騰出手來的中原野戰軍必會加入到圍殲杜聿明的戰場上來。同時；無論是包圍黃維兵團的中原野戰軍；還是包圍杜聿明集團的華東野戰軍；其中的任何一方一旦出現攻擊無力；乃至被敵人反擊突破；將不可避免地陷於戰場被動；黃維與杜聿明於南北兩面實施反包圍的可能性不是沒有。
雖然胡璉帶來了蔣介石的最新命令；但黃維依舊沒有下定突圍的決心；他仍寄希望於李延年兵團的北進和杜聿明集團的南進。
李延年兵團奉命從蚌埠地區北上向雙堆集靠攏；因遭到華中野戰軍六縱和地方武裝的阻擊；推進遲緩。為了解救黃維；蔣介石的兒子蔣緯國親率戰車部隊加入淮海戰場；分別支援第九十九軍和第五十四軍由蚌埠以北的曹老集地區發動新的進攻。五日晚；中原野戰軍第二縱隊趕到；在曹老集以北構築起又一道阻擊防線。就在中原野戰軍主力對雙堆集發動總攻的那天；國民黨軍第五十四軍以坦克為先導；向二縱四旅的阻擊陣地發起猛烈進攻；四旅的官兵利用簡易工事頑強阻擊；以巨大的傷亡代價節節抵抗；盡一切可能遲滯敵人的推進速度；至八日撤至嚴家圩和集南崔一線。但是；自九日開始；無論國民黨軍的空中火力、炮兵火力及戰車火力如何兇猛；就是無法再向前推進一步；二縱官兵就像打不絕一樣；阻擊陣地上一波人犧牲又一波人接著上來；雖然敵人的進攻晝夜不停；但二縱官兵在陣地上誓死不退。蔣緯國的戰車部隊受到圍攻；一輛戰車被擊毀；乘員全部被俘；戰車指揮官被打死。蔣緯國火冒三丈；要求把被擊毀的戰車連同指揮官的屍體奪回來。第五十四軍軍長闋漢騫只好命令部隊重新開始攻擊；但是；攻擊中一九八師的一個副團長被打死；五百多名官兵傷亡。戰鬥結束後；闋漢騫認為這裡是沼澤地區；不適合戰車作戰；將蔣緯國的戰車部隊客氣地送走了。蔣緯國後來說：“我們是盡人力以聽天命。這樣的大戰；關係國家存亡；絕非少數人勇敢能挽回戰局的。”
在雙堆集的西北方向；杜聿明集團按照蔣介石的命令開始向南進攻；以執行解救黃維兵團的作戰計劃。華東野戰軍在東、西、北三面積極進攻；在南面頑強阻擊；試圖逐步收縮包圍杜聿明集團的包圍圈。五日晚；邱清泉的第二兵團進至濉溪西北的青龍集、陳官莊以西、以南地區；但是；擔任掩護的孫元良的第十六兵團的陣地被突破；華東野戰軍攻入了第十六兵團的縱深陣地。同時；在東北方向擔任掩護的李彌的第十三兵團陣地也遭到攻擊；華東野戰軍官兵發起的攻擊如同一把刀刃鋒利的尖刀；插入了第十三兵團與第十六兵團的接合部——崔莊陣地。駐守在這裡的國民黨軍；是李彌兵