他還在招花引蝶、四處留情，忙得不亦樂乎，哪還顧得上她！宋朝繁榮富裕，風氣也開放得很，跟當今一樣，偷情“緋聞”是提升知名度的絕妙題材，這首《一叢花令》一時大紅大紫，張先在笙歌如煙的風月場所更受歡迎。
歐陽修小張先17歲，聽人傳唱這首詞後，非常喜歡，一直想結識他，但苦於沒有機會。後來，張先主動去拜訪歐陽修。歐陽修在屋裡聽到門人通報，驚喜過望，顧不上倒穿著拖鞋，就匆匆忙忙地奔出去迎接，邊奔邊笑道：“哎呀，‘桃李嫁東風郎中’到了，快請進！快請進！”這次相逢，不僅留下一段“倒履迎客”的佳話，還使張先又獲得一個“桃杏嫁東風朗中”的綽號。
治平元年（1064），74歲的張先以“尚書都官郎中”致仕，以後優遊杭州、湖州之間，放舟垂釣，與歌妓舞女唱和，吟詠自樂。雖然年過七旬，張先仍頗具“情場魅力”，令眾多歌女為自己爭風吃醋。《後山詩話》記載，一位名為“靚靚”的歌妓，看到張先給所有姐妹都寫了詞，卻漏掉了自己，頓生閒悶怨恨之氣，特作詩云：
“天與群芳十樣葩。獨分顏色不堪誇。
牡丹芍藥人題遍，自分身如鼓子花。”
以此觀之，張先在感情世界裡灑脫行走，已經不是一般的“花花公子”，而是修煉到了“魯智深”的大境界，酒肉穿腸過，佛祖心中留！
關於張先在宋詞史上的地位，清末陳廷焯在《白雨齋詞話》裡，認為“張子野詞，古今一大轉移也”，並把他捧上了天，雲：“前此則為晏歐、為溫韋，體段雖具，聲色未開；後此則為秦柳、為蘇辛、為美成白石，發揚蹈厲，氣局一新，而古意漸失。子野適得其中。”《詞學通論》也繼續這種觀點，把他說成了不得：“（子野）含蓄不似溫、韋，發越亦不似豪蘇膩柳。規模既正，氣格亦古，非諸家能及也。”
作為一個身處宋詞由興起到輝煌時期的風雲人物，張先與晏殊、歐陽修、宋祁、王安石等眾多名家都有交往，他的詞在士大夫貴族中傳唱不衰，也影響了很多後人。南宋“醇雅”派的姜夔，走的就是張先的路子，並推陳出新，《詞潔輯評》雲：“（子野）白描高手，為姜白石之先驅。”
蘇軾作詞，也受過張先指導。蘇軾比張先小46歲，在任杭州通判時，曾與退休在家的張先來往密切。一次，兩人在杭州西湖上游樂，突然飄來一葉小舟，一個三十出頭的美貌少婦坐在船頭，懷抱古箏求見。張先以為又是自己的豔遇，樂得合不攏嘴。不料美女卻是來見蘇軾的，柔聲道：“我很早就聞聽大蘇先生的才名，一直仰慕不已，可惜已經嫁人，無緣來見您。今日聽說先生在此，就顧不得婦道了，想彈一曲古箏以表心意，並請先生贈送一首小詞。”
蘇軾很驚訝，也很感動。張先很失望，但轉瞬就高興起來。仗著自己是老詞人，張先還很熱情地指點蘇軾作詞。美女彈完古箏，蘇軾就作了一首《江城子》贈送：
“鳳凰山下雨初晴，水風清，晚霞明。
一朵芙蕖，開過尚盈盈。
何處飛來雙白鷺，如有意，慕娉婷。
忽聞江上弄哀箏，苦含情，遣誰聽！
煙斂雲收，依約是湘靈。
欲待曲終尋問取，人不見，數峰青。”
後來，張先病逝，蘇軾還不勝悲痛，作了一篇《祭張子野文》，在文中深情地說：“我官於杭，始獲擁彗，歡欣忘年，脫略苛細”。“脫略苛細”，則承認張先曾幫自己修改潤色、斟字酌句；“擁彗”，即表明拜張先為師。
在實際的生活中，生性幽默的蘇軾經常開張先的玩笑，從未畢恭畢敬地尊他為“老師”，張先也“為老不尊”，不以為意。兩人之間，戲謔打趣居多。
張先80歲時，視聽尚強，“家猶畜聲伎”，