曹操在文學上的功績，還表現在他對建安文學（見建安七子）所起的建設性作用上，建安文學能夠在長期戰亂、社會殘破的背，景下得以勃興，同他的重視和推動是分不開的。
劉勰在論述建安文學繁榮原因時，就曾指出「魏武以相王之尊，雅愛詩章」（《文心雕龍時序》）。
事實上，建安時期的主要作家，無不同他有密切關係。
曹丕、曹植是他的兒子，「七子」及蔡琰等，也都託庇於他的蔭護。
可以說，「鄴下文人集團」就是在他提供的物質條件基礎上形成的；而他們的創作，也是在他的倡導影響下進行的。
此外，曹操還有不少其他文章傳世，例如《請追增郭嘉封邑表》、《讓縣自明本志令》、《與王修書》、《祀故太尉橋玄文》等，文字質樸，感情流露，流暢率真。
曹操著述，據清姚振宗《三國藝文志》考證，有《魏武帝集》30卷錄1卷、《兵書》13卷等十餘種，然多已亡佚，今存者唯《孫子注》。明代張溥輯散見詩、文等145篇為《魏武帝集》，收入《漢魏六朝百三家集》中。
丁福保《漢魏六朝名家集》中也有《魏武帝集》，所收作品略多於張溥輯本。
1959年，中華書局據丁福保本，稍加整理補充，增入《孫子注》，又附入《魏志·武帝紀》、《曹操年表》等，重新排印為《曹操集》。
後人稱曹操為中華民族歷史上傑出的政治家、軍事家、文學家，文武雙全、文藝兼亥之人。而曹操是一代書法家卻鮮為人知，這主要是曹操傳世的書法作品較少的緣故。
歷史上見過曹操書法作品的人，無不贊其書作有「金花細落，遍地玲瓏；荊玉分輝，瑤若璀粲。」、「筆墨雄渾，雄逸絕論。」之大美。
西晉文學家張華在《博物志》中稱：「漢世，安平崔瑗、瑗子寔、弘農張芝、芝弟昶並善草書，而太祖亞之。」
南朝的書法評論家庾肩吾在其《書品》中，把古代名人的書法作品分為：上、中、下三品，每品又分作上、中、下，共九品；他把曹操的書法作品列入中中之品。
唐代書法家兼評論家張玉灌，按歷代書法家的藝術成就，把它們劃分為神、妙、能三類：傑立特出者為神，運用精美者為妙，離俗不謬者為能。
他在書法評論專著《書斷》中稱曹操的書法作品為妙品。由此看來，曹操的書法作品雖不能列為神品、上品，但在全國名書法家中是數得著的。
有史料記載，他除常與當時出名的書法家：鍾繇、梁鵠、邯鄲淳、韋誕、孫子荊等人切磋書藝外，還特把喜愛的秘書令梁鵠的字掛在帳中，細細揣摩、欣賞；有時夜間睡不著，便起來慢慢品位、琢磨釘滿牆的梁鵠的字。
第一百九十五章 初入朝堂（求收藏，求票票）
不僅如此，魏宮的牌匾他都讓梁鵠寫，可以說仰俯皆是。
他與梁鵠之間還有一段鮮為人知的故事：梁鵠傾其一生至力於書法事業，當曹操得知梁為借讀大書法家蔡邕留給韋誕的一部論筆法的專著遭拒後，便又氣又恨，嘔血不止時，他遂將自己專用的五靈丹拿給梁鵠服用。
曹操雖善書，大概因忙於戰事、政事，沒有機會寫，所以他流傳於世的墨跡很少。
宋鄭樵在所著《通志·金石略》中，僅收錄曹操書寫的一篇《大饗碑》；明楊慎在《丹鉛總錄》中，也只是說到元朝時還有曹操書寫的《賀捷表》；清葉奕苞在《金石錄》中說，曹操在武昌「黃鶴樓」側曾寫有特大、凜凜有生氣、正書的「湧月臺」三字。
現留存於世的只有兩個字了，即曹操在徵漢中時，寫在石門南褒河一塊大石上的「袞雪」二字，現已遷入漢中博物館內。
亳州《曹操地下運兵道