李傕請賈詡為宣義將軍，以助自己。幫助漢獻帝出逃、保護大臣，賈詡多有出力。
後二人罷兵，賈詡便上還印綬。
當時將軍段煨與賈詡同郡，屯駐華陰，賈詡去投靠段煨。
賈詡向來知名，為段煨軍所敬服，段煨心裡怕賈詡奪其兵權，但在表面上對賈詡十分禮遇。
賈詡看出後，心不自安。
南陽張繡與賈詡暗中有來往，張繡便派人去迎接賈詡。
賈詡臨行時，有人問賈詡：「段煨待你這麼好，你為何還要離去？」
？」賈詡說：「段煨生性多疑，有猜忌我的意思，待遇雖然優厚，卻不可依靠，待久了一定會被他所害，而我離開他一定很高興，又指望我連結外援，一定善待我的家人。而張繡缺乏謀士，也很願意得到我，這樣我和我的家人都能夠得到保全。」
賈詡到達張繡處，張繡果然大喜，率子孫前來迎接。而段煨知道賈詡離去，也果然善待其家人。
公元197年（建安二年），在賈詡的說服下，張繡屯兵宛城與荊州牧劉表聯合。從此，二人便成為曹操的心腹之患。
公元198年（建安三年）三月，曹操南征張繡，包圍張繡據守的穰城。
不久，曹操聞袁紹欲趁虛襲取許都，便立即從穰城撤退。張繡率兵尾隨追擊，劉表也派荊州軍佔據安眾，切斷曹軍退路，企圖與張繡夾擊曹軍，曹操出奇兵大敗張、劉聯軍。
曹軍獲勝後，速行北撤。張繡親自率兵追擊，賈詡勸阻說：「不可追，追必敗。」
張繡不聽，強行追擊，被曹操親自斷後擊敗。賈詡這時又對張繡說：「趕快再追，一定會獲勝。」
張繡說：「不聽你的建議才落到這種地步，現在已經敗了，為何要再追？」
賈詡說：「形勢已經起了變化，趕快去追準能獲利。」
張繡聽從賈詡建議，收集散兵，再行追擊，竟將曹操後衛部隊擊潰。
得勝後，張繡問賈詡請教是怎麼回事，賈詡解釋說：「這個（道理）很容易明白罷了。
將軍雖然擅長用兵，但絕非曹公敵手。
曹軍雖然剛撤，但曹公必然親自殿後，我們的追兵雖精，但將領比不過他們，他們計程車兵還很有士氣，所以我知道將軍你必敗。
曹操之所以還未盡力就已撤兵，一定是後方出了事，所以擊破將軍的追兵後，一定會全力撤退，留別人斷後，他留的將領雖厲害，卻比不上，將軍，所以我知道將軍用敗兵也能取勝。」張繡大為佩服。
公元199年（建安四年），袁紹遣人招降張繡，並與賈詡結好。
張繡準備同意，賈詡卻當著張繡的面回絕了袁紹的來使，準確地指出袁紹不能容人，而投降曹操有三點優勢：曹操挾天子令諸侯，名正言順；曹操兵力較弱，更願意拉攏盟友；曹操志向遠大，一定能夠不計前嫌。
張繡聽從賈詡的建議，率眾歸順曹操。
曹操聞訊後大喜，親自接見賈詡，執其手說：「使我的信譽揚於天下的人，是你啊！」
曹操拜賈詡為執金吾，封都亭侯，遷冀州牧。
由於當時冀州為袁紹所佔，賈詡便留參司空軍事，同時拜張繡為揚武將軍，並讓其子曹均娶張繡之女為妻。
第一百七十二章 「毒士」2
公元200年（建安五年），曹操與袁紹戰於官渡。
曹軍軍糧用盡，曹操問計於賈詡，賈詡說：「您在精明、勇敢、用人、決斷四個方面都勝過袁紹，之所以相持半年不能過取勝，是想顧及周全啊，抓住機會，便能很快取勝。」
曹操稱善，後來抓住機會偷襲烏巢，一舉戰勝袁紹。河北平定後，曹操領冀州牧，改任賈詡為太中大