要我們守住港口，阻止他們獲得飲用的水和補給，他們必然就會退卻。”
如亞歷山大所料，敵人的海軍雖多次前來侵襲挑事，但馬其頓人就是死守海港小島而不出海作戰，最終讓波斯人耗盡補給，駛向遠方的薩摩斯島[10]。馬其頓人的投石機開始轟擊米利都的城牆，並從缺口處攻入，很快奪下了這座城市。
“這次戰役讓我知道，我們艦隊的實力無法與他們相比，軍費拮据，我決定解散海軍。而這次經驗也讓我認識到，只要用陸軍佔領所有港口重鎮，他們的艦隊將因無法獲得補給和兵員而被我們用另一種方式消滅。”
從那天起，亞歷山大開始專注於攻擊阿契美尼德的海港城市。
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他繼續向南行軍至卡里亞[11]，那裡的阿契美尼德總督聚集了一支軍隊堅守在哈利卡那索斯城[12]，皇帝欽點的海倫尼克僱傭軍將領——羅得島的門農[13]為那城盡所其能的加強防禦，並在港口駐守艦隊防備，他已下定決心與亞歷山大在這裡長期對抗。亞歷山大填平了護城河，並且架起投石機，城內守軍就企圖發動夜襲來破壞這些攻城器具，但遭到馬其頓軍隊的擊退。
幾日後，亞歷山大部將佩爾狄卡斯營中的兩位士兵莽撞接近城牆，意外引發雙方部隊展開激烈攻防戰，儘管這場戰鬥中城牆遭到破壞，但城內的泥瓦匠又很快砌了一道新牆。翌日，亞歷山大命令投石機向城牆轟擊，守軍再度出城破壞攻城器具，城牆上的守兵也以居高臨下之勢，向馬其頓軍攻擊，但雙方都沒有什麼進展，之後接連幾天都是如此，這使得阿契美尼德守軍的損失逐漸加重。
門農認為城牆一部分已經傾倒，軍中傷員也持續增加，決定放棄哈利卡那索斯，他們的殘軍趁著夜晚連夜撤出，從海路逃離，並焚燒哈利卡那索斯城內的軍需物資，又因當晚風勢過大，讓全城陷入火海中。
亞歷山大從營地裡看到熊熊大火，急忙命令士兵們去滅火和救助城中百姓，但那是徒勞的，天亮後他佔領了這座殘破且到處充斥燒焦屍體氣味的城市。亞歷山大對所發生的一切感到十分懊惱和慚愧，就問這裡倖存的百姓：“我不知怎樣才能彌補這個結果，我將把這城市的自主權還給你們，你們想讓誰來做你們的總督，我就會遵照你們的意願把他請來。”
那些人就說“阿妲[14]”，就是那曾在這裡做王的赫卡託姆努斯家族[15]的女王，她在這裡施仁政深得人心，只是後來被自己的哥哥罷黜而離開。現在，亞歷山大親自到她的封城阿林達[16]去把阿妲請來，重新做這卡里亞的總督。她是一位十分和藹、智慧的中年女人。他們相談甚歡，於是亞歷山大在那裡認她做乾媽。
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在離開卡里亞以後，亞歷山大的傷口開始化膿、感染。但他繼續向東進軍，他的軍隊毫無阻攔的攻下呂基亞[17]和潘菲利亞[18]，從那裡的沿海開始已沒有主要海港，亞歷山大斷定他已經控制可能成為波斯海軍基地的各個沿海城市。然後，他開始把目標轉向內陸。
亞歷山大向北進入皮西迪亞[19]，他繞過易守難攻的特梅索斯[20]，直接到達了大陸中部的戈爾迪烏姆[21]。並準備在那裡過冬和治療腿傷。
那日，外面下起大雨，他十分虛弱地從床上做起來問醫生：“我是不是快要死了？”
“胡說什麼呢陛下！請繼續躺下休息……”
“我聽說這裡以前有一個國王叫戈耳狄俄斯[22]，他在這裡的一輛牛車的車軛上繫了一個沒有繩頭的繩結。有這事麼？”
“確有此事，不過那輛車現在被供在廟裡了。”
“有什麼說法嗎？”
“好像是當地的神能賜予解開的人以祝福，只不過從那時以來都沒有人能