有倆姐姐，家裡人都很疼愛我，我呢，內心的想法可能就比較各色。”也許正是一種“穩當幸福”的環境，使他覺得周遭的空氣變得凝滯，生出了逃離的念頭，在“傳統”與“穩當”之間背叛出去，尋找一個新鮮的環境，一個出口。
這種沉默與孤獨具備了藝術家的某些品質，因為在孤獨與沉默之中，人的內心沉潛進最深處，達到一種想象的自由飛揚。
“上中學的時候我沉默寡言，跟誰都說不上話，心裡說不出的煩，所以大多數業餘時間都在畫畫，整本整本地畫素描、速寫、水彩、水粉，後來還畫油畫。我爸倒是早就看出我對畫畫感興趣，（因為據他說，小時候第一次帶我看京劇《十五貫》，回家我就畫了一夜烏紗帽），就帶我去跟一位很好的老師按專業的方式學畫。”
在著名主持人的身份之外，李詠還擔當著一個業餘畫家的身份。成為一名專業的畫家，曾經就是他的夢想，在那個時候，他喜歡揹著畫板整天在街上亂走，捕捉靈感之餘，也打發了孤獨的無聊時光。亂走亂畫，他的繪畫功底也逐日精進，據說，以他當年的水平，考上西安美術學院應該沒有問題。而後來，為何又放棄了這個夢想？原因在於有一天，他的啟蒙老師告訴他，繪畫講究“血統”，如果沒有這個畫畫的天分，還是把它當作業餘愛好為好。這個忠告使他放棄了最初的想法，為了未來的前途，他需要另謀他途。從這個往事也能見到，李詠對於自己的繪畫天分並不抱有太大的希望，雖然自信能考上西安美術學院，但對於未來能否在繪畫中有所成就，他並沒有太大的信心。假如他沒有聽從啟蒙老師的勸告而執意以繪畫為自己未來的方向，那麼是否還會出現李詠這個家喻戶曉的優秀主持人將要存疑；但是，同樣，最後考上北京廣播學院（現更名為中國傳媒大學）的李詠，是否也斷送了成為一名著名畫家的可能，同樣是一件令人惋惜的事情。
一個念頭可以改變一個人的一生，世界上的事情總是千變萬化的，我們可以推論出一個選擇的可能結果，但不能確定它就會成為現實。最後放棄畫家夢的李詠考上了北京廣播學院，他具備了成為一名主持人必要卻又不充分的條件，矛盾，用在李詠身上再貼切不過，李詠本身就是個很大的矛盾體。
即使後來在北京廣播學院讀書，李詠也經常在週末的時間去中央美術學院學習繪畫，這是一種愛好的抒發，也彷彿是一種對過去時光的懷念，一種依依不捨。工作之後，失去了讀書那種單純的環境，工作忙碌，雜事也多，要重拾過去的繪畫愛好，沒有時間，也丟了心情。
藝術陶冶人的心境，繪畫需要凝神，需要靜心，需要捕捉靈感，在一絲一毫中萌發神來之筆，一筆一畫都是功夫。雖然已經失去了成為一名畫家的緣分，但如果有機會，他很喜歡重拾繪畫帶來的那種快樂。“一次我們《非常6＋1》劇組去一個建築設計院尋找一位選手，我們去的時候，他正在畫人體畫，我本來喜歡國畫，所以和那位老師聊天聊得很投機，我們一聊就聊了一個多點呢！雖然我現在不能畫了，但我覺得畫畫對我的幫助也很大，它對我的審美、穿著、思考都有指導作用的。”
正因為會畫畫的緣故，李詠意外地當上學校學生會的宣傳部長，職位不低。當時他還只是高一的學生，自認為沉默寡言的李詠很難想到他擔任的竟然是以宣傳為己任的宣傳部長。
這個“幹部工作”，同樣意外地使他與廣播、主持產生了聯絡。
“當宣傳部長的第二年，我又負責在學校廣播站念稿。運動會上稿兒最多，一般都是這樣的：‘初三二班來稿：同學們，看吶！運動員像離弦的箭一樣衝出了起跑線，讓我們為他們加油哇，加油，加油，加油！’”
宣傳部長的工作雖然簡單，卻同樣是一種歷練，更重要的是，這是一個啟發，以及機會：