公元208年（建安十三年），曹操揮師南下，劉表病死，劉琮投降。劉備得知後南逃，數十萬百姓相隨，曹操派遣曹純率領虎豹騎急追一日一夜，於當陽長坂追到劉備，劉備軍被擊潰，只率領諸葛亮、張飛、趙雲等數十騎逃走，曹操大獲人馬輜重。
慌亂間又不見了趙雲，劉備乃派張飛去斷後，張飛召集二十餘騎立於當陽橋上，曹軍大眾至，張飛據水斷橋，對著曹軍大喊：「我就是張益德，可以來決一死戰！」
曹操軍都害怕張飛的勇猛，雖然看見張飛人少，但也沒有人敢上，劉備軍因此獲安，而後趙雲又救出了劉備的妻子甘夫人和兒子劉禪，與劉備匯合，此時關羽從水道前來接援，張飛與劉備等前往江夏。
赤壁之戰後，劉備將張飛借給周瑜攻打南郡，圍攻一年後，南郡守將曹仁潰逃。劉備佔領荊州後任命張飛為宜都太守、徵虜將軍，封新亭侯，後轉到南郡。
公元212年（建安十七年），劉備受劉璋之邀，入西川幫助劉璋抵禦張魯，張飛與關羽、趙雲、諸葛亮等共守荊州。
東吳得知劉備入川，派遣大船迎接孫夫人回吳，孫夫人趁機將劉禪一同帶走，張飛得知後，與趙雲一起截住孫夫人，奪回劉禪，放孫夫人歸吳。
公元213年（建安十八年），劉備與劉璋決裂，軍師龐統中流矢身亡。
張飛、諸葛亮、趙雲等領荊州兵入川增援。大軍到達江州，江州守將嚴顏據守不降，張飛將其攻破，佔領江州，並生擒嚴顏，張飛對嚴顏大喝到：「大軍到來，你怎麼不投降還敢與我大戰！」
嚴顏回到：「你們無理侵奪我們疆土，我們這裡只有斷頭將軍，沒有投降將軍！」
張飛大怒，令牽下去斬首，嚴顏面不改色大聲說道：「斬首就斬首，你發的什麼怒！」嚴顏拒降的豪氣感動了張飛，張飛將其釋放，並將其引為上賓。
公元214年（建安十九年），張飛等攻破江州後，與諸葛亮、趙雲兵分三路掃蕩西川，趙雲平定江陽、犍為等郡，張飛平定巴郡、巴西兩郡。
五月，張飛兵至成都，與劉備會合，劉璋投降。劉備平定益州後，賜張飛黃金五百斤，銀千斤，錢五千萬，錦緞千匹。並任命張飛為巴西太守。
公元218年（建安二十二年），曹操擊敗漢中張魯，張魯逃入巴西，劉備聽說後派黃權前往迎接，但張魯隨後向曹操投降。
張魯投降後，曹操因後方叛亂而回師，一方面留夏侯淵鎮守漢中，另一方面命令張郃進犯巴西，擾亂巴西郡民。
張郃進兵至宕渠縣，寇犯百姓。劉備一方面自己親自駐紮江州，另一方面令張飛駐紮閬中，進攻張郃。
張飛率軍與張郃相據五十餘日。張飛率領精兵萬餘人主動進攻宕渠的張郃，張郃率兵迎擊，張飛將張郃引到瓦口關，山道狹窄，張郃軍前後軍不得救應，被張飛打得大敗，張郃為了逃命，只得放棄戰馬攀山而逃，率領部下十餘人逃到南鄭。巴西郡自此獲安。
第兩百三十二章 猛張飛（下）
公元219年（建安二十三年），張飛與馬超率領吳蘭、雷銅臨沮水，想要藉此攻打武都、陰平兩郡，但被曹洪、曹真、徐晃等人聯手擊破，吳蘭、雷銅戰死。
同年，黃忠於定軍山斬殺夏侯淵，三月，曹操親提大軍來爭漢中，劉備據守，趙雲又在漢水擷取曹軍糧草，五月，曹操撤出漢中，漢中為劉備所據有。
秋七月，劉備稱漢中王，拜張飛為右將軍，假節。十二月，關羽被孫權所殺。
公元221年（章武元年），劉備稱帝，張飛被封為車騎將軍，領司隸校尉，進封西鄉侯。
同年六月，劉備為關羽報仇，出兵伐吳，讓張飛從閬中出兵在江州江州。因為張飛敬愛君子但從不體恤