即騎鄭寶的馬匹到鄭寶的營門前，向一些首領陳說禍福利弊，最終眾人叩頭迎納劉曄。劉曄入營後安撫群眾，令眾人歸服，更推舉劉曄為新首領。
但劉曄見漢室衰微，自己亦是皇室宗族，不想擁兵，與是將那些部曲都委託給廬江太守劉勛。
劉勛當時在江淮之間有很強的兵力，受到孫策的忌憚，於是孫策派使節特以卑下的言辭和財寶要求劉勛代為攻打上繚城。
劉勛相信孫策，更因收得財寶而十分高興，各人都祝賀，但劉曄則不感喜悅。劉勛詢問，劉曄則說：「上繚雖小，城堅池深，攻難守易不可旬日而舉，則兵疲於外，而國內虛。策乘虛而襲我，則後不能獨守。是將進屈於敵，退無所歸。若軍今出，禍今至矣。」
但劉勛不聽，堅持出兵。而孫策果時從後乘虛襲擊劉勛，劉勛失敗後，於公元199年（建安四年）投奔曹操，劉曄亦跟隨。
後來，曹操到壽春，當時山賊陳策在廬江聚眾數萬人，並據險而守。
曹操曾派偏將試圖消滅但不果。曹操於是詢問群下問可否征伐。
很多人都認為山賊據險而守，難以攻克，而且無足輕重，不應徵伐；但劉曄認為其實是偏將資歷不足和天下未定而令到山賊仍敢對抗，而當時局勢已經大致穩定，應該先懸賞勸降，再用軍事實力進逼，那山賊就會自己潰敗。
曹操同意，並派猛將在前，大軍在後，最終如同劉曄所預測般平定陳策。戰後曹操闢劉曄為司空倉曹掾。
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