手好閒、偷雞摸狗，很快就和徐達、湯和、鄭遇霖、鄭遇春幾人臭味相投成了鍾離縣的小混混。
別看朱重八又黑又醜，其貌不揚，可是他夠賊夠狠。五歲就敢裝神弄鬼夥同周鼻子忽悠劉大善人，七歲就敢殺牛烤肉吃，十歲的他揍起人來連蹬帶踹，打得對方哭爹喊娘，所以理所當然成為混混中的老大。惹事生非、打架鬥毆總是少不了他的影子，以至於鍾離縣的百姓遇到小孩夜哭，父母就會恐嚇道“再哭把你送給朱重八”，小孩頓時不鬧了。
朱重八的惡名越傳越盛，朱五四每次回家探望兒子都被鄉親拉著告狀，聽聞兒子如此不爭氣，朱五四氣得火冒三丈，索性把老家空置的土地都捐給了附近的皇覺寺，至於這個不肖子就讓他自生自滅吧。
然而朱五四做夢也沒有料到，他沒有看到兒子滅亡自己先滅亡了。
元至正四年，淮河沿岸遭遇嚴重瘟疫和旱災，先是人們吃不起飯餓死不少人，接著瘟疫擴散病死不少人。朱五四不幸也染上了瘟疫，劉地主當機立斷、毫不留情地把朱家人趕出門外。朱五四苦苦掙扎還沒返回鍾離，半路就病死了，倒黴的還有朱重八的母親陳氏和大哥朱重五，幸虧兩個姐姐嫁得早，三哥朱重七也做了倒插門女婿，不然說不定家裡人病死的更多。
等朱重八收到噩耗趕往現場，只看見大嫂王氏、侄兒朱文正和二哥朱重六趴在地上哭得死去活來。朱重八悲痛欲絕，突然就明白了“樹欲靜而風不止，子欲養而親不待”的道理。更讓他傷心的是，他沒錢，連給父母兄長買口薄棺的錢都掏不出來，況且他家的地已經捐給了皇覺寺，父母兄長連下葬的地方也沒有了。
朱重八第一次嚐到眼淚的滋味，他和朱重六好不容易湊了幾件破衣服包裹住親人的屍體，放在木板上抬著到處走，祈求有好心人送給他們一塊下葬的墳地。
那連綿不絕的哭號，情悽意切的哀求簡直讓人聽者傷心聞者落淚。終於在鍾離和宿縣交界的地方有一個稍微富裕的地主劉繼祖發了善心，拿出一塊地皮給朱重八他們作了墓地。（也是因為他這一次善舉讓他後福無窮，被朱元璋追賜為義惠侯，蔭及子孫，與明朝相始終。）
埋葬了父母兄長，幾人一無所有，便商量暫時各奔前程尋找出路。陳氏眼見夫家無望只得帶著兒子回孃家，朱重六也被迫遠遁他鄉。十七歲的朱重八孤苦伶仃、走投無路，萬念俱灰索性來到皇覺寺出家當和尚。
當時元朝崇佛，和尚的待遇比普通人優渥，有自己的土地還能娶妻生子。或許元人認為中原和尚遁入空門就不算漢人、南人了，所以對待中原和尚的態度也比較寬鬆，免除了許多賦稅。不過中原和尚傳承了多年的戒律清規，無法做到元人喇嘛那麼豁達，故而“花和尚”在中原依然會被人鄙視，所以不到萬不得已，一般人都不會選擇這個讓人斷子絕孫的辦法。
管他花和尚還是素和尚，不餓死人就行，心灰意冷的朱重八義無反顧地投身到和尚事業。這小子以前跟在周鼻子身邊聽了點道經講解，佛道兩家實際上在修行最終目標上沒有什麼區別，所以朱重八三言兩語就騙得皇覺寺主持的欣賞。
看在朱重八頗有慧根，其祖上對皇覺寺又有功德的份上，主持就留下了他。
可是瘟疫和旱災不像元人對和尚那樣優待，它們真正做到了“眾生平等”，該餓死的都餓死，該病死的趕緊病死。當災荒瘟疫同樣威脅到鍾離百姓時，皇覺寺的和尚們也沒飯吃了，主持只好讓眾人出去化緣。
朱重八在寺裡呆了不過五十天，做了不到兩個月的行童，什麼都還沒弄明白，就為生計所迫離開皇覺寺，四處雲遊。
這一遊就是好幾年，一路上朱重八已經分不清自己是雲遊僧還是乞丐，反正諸般艱辛都嘗透。南歷金、鬥，西抵光、息，北至穎州，走遍了淮西、豫南