之前在日關谷合戰的時候，簡單的提到過，小笠原長門守成助乃是阿波國的有力豪族，阿波國小笠原氏的當主，三好家的核心一門眾，也是一宮城的城主，因此他也被稱為一宮成助。
小笠原成助的正室乃是三好長慶的妹妹、側室乃是野口冬長的女兒。三好長慶自不必說，乃是三好家的前任當主，而野口冬長乃是三好長慶的五弟，也是三好家的核心一門眾之一。
小笠原成助一下子，能夠娶到兩位三好家的公主，不只是他自己阿波國有力豪族的面子在裡面，也確實是三好家對其非常的器重，因此他才會死心塌地的效忠於三好家。
小笠原成助一直隨著三好氏，走出阿波國，在近畿各地轉戰。一直到永祿五年（公元1562年），河內國發生的三好家和田山家之間的久米田合戰中，根來、雜賀眾的鐵炮發揮了很大的威力，三好家因為田山高政的計謀大敗，總大將三好實休也死於鐵炮之下。此戰之後，在又經了教興寺合戰之後，小笠原成助才隨著三好家的其他軍勢撤退回阿波國。
回到了阿波國之後，小笠原成助倒是過了一段無憂無慮的日子。
三好長慶死後，三好氏的勢力大為衰退，特別是三好長治成為當主，三好三人眾因為攻擊黑田職高之後。三好家的行為徹底惹怒了黑田家，黑田家開始攻擊丹波國，甚至開始攻擊岐國的本領，他的好日子也就到頭了。
之後的事情大家也都知道了，三好家屢屢敗在黑田家的手裡，連四國本領之一的岐國都給丟了。
小笠原成助在石境山、日關谷等幾次大戰之中都有參與，而且都被給與了比較重要的指揮位置。畢竟是重要的一門忠，而且一直忠心耿耿，三好家也信得過他。
雖說次合戰，包括後來對岐國的小打小鬧都是戰敗，不過小笠原成助早就已經留了心眼。既然他自己能夠指揮一些豪族、國人，那衝在最前面的，死在黑田家手裡的，就大部分都是歸在他麾下的豪族計程車卒，所以現在他才能湊出城內的近千人士卒。
小笠原成助對於黑田家進攻的抵抗是比較堅決的，不過他堅決不投降黑田家，也是害怕黑田家，會對他這個三好家的一門眾進行清算。
在黑田家大軍來了之後，小笠原成助先是拒絕了黑田家的勸降，要是想投降，他早就在黑田家麾下了。
“兄長，黑田家已經來到城下，我等應該如何面對呀？”小笠原成助的弟弟小笠原成孝焦急地說道。
“和黑田家拼了。”小笠原成助的嫡子小笠原光信說道。
“看來也只能是這樣了。”小笠原成助說道。
黑田家的先首陣很快就開始攻城了，一宮城內的守軍足有千人，黑田家的豪族番隊足足死傷了近七十人，也沒能在城牆上開啟缺口，給小笠原家造成的損失也不過二十餘人，另外黑田家的弩足輕倒是殺掉了四十餘人。
第二次攻城的時候，黑田職高只派出了一百弩足輕，造成了小笠原家十多人的傷亡。而豪族番隊還是攻城失敗了，再次丟下五十多具的屍體，殺傷了小笠原家十幾二十人。
第三次黑田家攻城的時候，乾脆不用弩足輕了，直接攻城，死傷了又有五十餘人之多。
“少主大人，這樣下去不行呀！”香川之景看著豪族士卒死傷慘重，非常焦急的對著黑田職高說道。
“是呀！少主，已經死傷將近兩百餘人了，但是對小笠原家並沒有造成什麼太大的損傷，我等到底該如何行事呀？”三好政康也焦急地說道。
“少主大人，在下似乎覺得您這麼做，似乎是有所圖的。”三好政勝有些試探的說道。
“哦！因幡守大人，你想說什麼就繼續說一下吧！”黑田職高說道。
“少主大人，既然這樣，在下就說一下自己的想