日兩天；攻守雙方在狹窄的口子上反覆爭奪；敵人的頑強出乎了共產黨官兵的料想。白天作戰；攻擊部隊暴露；頭頂上的飛機不停地盤旋；哪怕發現一人一馬也要俯衝轟炸；因此不敢發動進攻；甚至不敢在白天調動部隊；而東北地區日長夜短；全天二十四小時中只有不到八個小時是黑夜。黃昏時開始調動部隊組織攻擊；沒打多一會兒天就亮了。李天佑在指揮所裡接到的報告稱；即使白天不進攻；部隊傷亡的人數比晚上攻擊時傷亡的人數還要多。
十七日晚；受阻四天的四平城西北角終於被突破；因只有一個突破口而艱難平推的作戰局面得到緩解。李天佑投入了預備隊；國民黨守軍稍稍後撤；攻城部隊開始向城核心心地帶壓縮。共產黨官兵一座樓一座樓地進行艱苦的爆破；國民黨守軍一條街、一座樓、一間屋地進行頑強的阻擊。在攻擊交通宿舍大紅樓的時候；攻擊部隊數次強攻未果；於是一部分兵力挖溝強行接近；一部分兵力迅速跑向已被佔領的四平飛機場；從航空炸彈裡挖出三千多斤炸藥；再抬著炸藥火速跑回大紅樓前。一連八班副班長李廣正帶領爆破組連續爆破十二次；終於把這幢兩百米長的聯體大樓炸塌了一半；守軍二六三團的一千一百多名官兵多半被埋在倒塌的廢墟之中。
接下來的戰鬥緩慢而殘酷。圍繞著每一座堅固的建築物；攻守雙方的戰鬥不斷處於膠著狀態。國民黨守軍在樓房和工事內頑強抵抗；猛烈的火力組成立體火網；並在兩軍接觸線上投擲燃燒彈。守軍的炮火更是片刻未停；一邊對前沿支援轟擊；一邊對共產黨攻擊部隊的後方實施封鎖；其轟擊的猛烈令攻城部隊官兵大量傷亡。
陳明仁徵用了一切可以投入作戰的人員；包括政府官員、警察以及四平城內的平民百姓；他發給他們武器；要求他們立即參戰。陳明仁決心與四平共存亡。——他先是立下遺囑；然後把自己的棺材抬出來給大家看。他的命令是：獨立死守；打光為止；轉移和放棄陣地的命令只有軍長一人有權釋出。第一道防禦線的部隊一律不準撤退；凡是後退者；第二線防禦部隊有權射殺他們。
十九日；共產黨攻擊部隊把不久前繳獲的七門美式火箭炮推了上來；對準中央銀行和市政府大樓進行轟擊；兩座大樓很快就被佔領。在攻擊電信局大樓時；守軍指揮者為第七十一軍軍法處長。攻擊部隊雖然已經佔領大樓的下層；但國民黨守軍據守上層拼命射擊；堅決不肯投降。最後；攻擊部隊在大樓下安放了大量炸藥並且引燃導火索。巨響之後；大樓和守軍一起毀滅。
電信大樓被炸燬的時候；陳明仁突圍而出到了城東區。
二十一日；四平城西區被共產黨攻城部隊佔領。這時；戰鬥已進行到第八天；李天佑的部隊付出八千餘人的代價佔領了四平城內的一半城區。
該日；林彪命令：“決付出一萬五千人的傷亡；再以一個禮拜的時間；將此仗打到底；達到完全殲滅敵人和打垮敵之守城信心。”
但是；不但攻擊四平東區的戰鬥依舊進展緩慢且傷亡巨大；而且杜聿明的部隊已經開始從瀋陽和長春南北兩面增援而來。四平危急令蔣介石十分震驚；他終於決定將第五十三軍從華北調回東北；並嚴令杜聿明在六月三十日之前解四平之圍。
在鄭洞國的指揮下；第五十三軍首先佔領了本溪；解除了瀋陽側翼的威脅；然後一路向北直撲四平。杜聿明所能調出的全部增援兵力共九個師；很快就在四平以南與林彪早就部署好的打援部隊接火了。儘管林彪部頑強阻擊；但終究兵力不足；難以在運動中殲滅來敵；只能遲緩其增援速度。鄭洞國留下戰鬥力最強的新六軍與林彪的打援部隊周旋；然後親率第九十三、第五十三軍和第五十二軍一九五師頑強地向四平靠攏。
擔負掩護任務的新六軍很快就遭到猛烈的攻擊。一六九師在八棵樹附近丟失