操兵側舞陽南下，劉表大將鄧濟迎戰，兵敗被擒，曹操連克湖陽、舞陽、章陵數縣。是日，兵鋒至穰縣，張繡、雷敘、張先出城列陣。兩軍相對，張繡陣前指操罵曰：“曹賊！身為丞相不知羞恥！我張繡獻城而降，你卻辱我嬸母，與禽獸何異？”操大怒，令許褚出戰。張先奮勇上迎，不三合，被許褚一刀砍於馬下。操兵趁勢衝殺，張繡大敗，奔入穰城。壕闊水深，軍兵難進城下，曹操遂令運土填壕，又豎雲梯，俯看城內，仍攻堅城不下。
曹操騎馬繞城三日，乃令將士猛攻穰城西北，又於西北城下，積柴堆土，以備登城。賈詡謂張繡曰：“曹操騎馬繞城三日，他見城東南角，磚土之色新舊不一，鹿角多半朽壞，欲自此破城而入。他卻於城西北，積柴堆土，虛張聲勢，吸引我軍，其必乘夜，自東南角偷城而入。”張繡曰：“我計安出？”賈詡曰：“可將計就計，令精兵飽食輕裝，盡藏東南民房內，命百姓假扮軍兵，聚守西北。今夜，待操兵自東南角擁入，一聲炮響，伏兵齊出，操可擒矣。”張繡大喜，依計而行。
雲梯小軍來報：“張繡聚兵，嚴守西北，東南甚是空虛。”曹操笑曰：“張繡小兒，中我計矣。”二更時分，操親引數萬精兵，偷過壕溝，砍開鹿角，城上毫無動靜，曹操暗喜。軍兵扒開東南城牆，蜂擁而入。忽聽一聲炮響，震耳欲聾，曹操險些墜馬，只見伏兵四出，殺聲喧天。曹操退兵不及，陷入重圍，一場苦戰，操軍大敗。眾將拼死保著曹操，殺出城外，天已大亮。回到營寨，計點人馬，折兵五萬，呂虔著刀，于禁中槍。
賈詡見操大敗，即勸張繡致書劉表，使其發兵斷操後路。劉表見書，方欲起兵，忽人來報：“孫策屯兵湖口，欲犯我界。”劉表大驚。蒯良曰：“主公勿憂，孫策屯兵湖口，乃曹操疑兵之計也，今操新敗，若不趁機滅之，必為大患。”表聽其言，即令黃祖守夏口，自統兵馬前至安眾，斷操後路。
張繡、賈詡引兵追操，曹操逐次移營而退，日行不足十里。眾將見操曰：“劉表據險在前，張繡引兵在後，我軍危矣。”操笑曰：“諸公勿憂，兵至安眾，必破張繡、劉表。”眾人將信將疑。過二日，眾將又問曰：“將至安眾，丞相有何妙計？”曹操曰：“安眾有一險處，乃伏兵良地也，我將張繡、劉表引至此處，必大破之。”眾將聞言大喜。
張繡引軍尾隨操後，單等操軍攻打安眾隘口，自後擊之。是日，曹操兵至安眾，不攻隘口，暫時下營。入夜，操令軍兵鑿開險道，盡伏人馬。次日天明，張繡、劉表兩軍會合，卻不見操兵一卒，二人大驚。忽人來報：“旁有鑿開新道。”張繡、劉表急忙引兵追趕，不料中操埋伏，大敗。操軍過了安眾隘口，紮下營寨。劉表、張繡收聚敗軍相見，劉表連聲嘆曰：“我等追操，反中操詭計耶！”張繡曰：“勝敗乃兵家常事，可再圖之。”於是，兩軍相拒於安眾。
荀彧坐鎮許都，派出細作，打探河北動靜。袁紹謀士田豐進言曰：“曹操統兵南征，許都空虛，可乘機兵襲許都，移天子駕於冀州，以令諸侯。”袁紹大喜，即欲起兵。細作飛報許都，荀彧急差人星夜施書曹操。操見書心慌，當日拔寨。
張繡聞報，即欲追之。賈詡曰：“不可追，追必敗。”劉表曰：“今日不追，坐失良機，悔之何及也？”於是，二人引軍萬餘追操。行三十餘里，趕上操軍後隊。操兵回馬，奮力衝殺，張繡、劉表大敗而回。張繡謂賈詡曰：“不用公言，果有此敗。”賈詡曰：“可引兵再追，必勝。”張繡、劉表驚曰：“我方敗回，為何再追？”賈詡曰：“再追必勝，如其不然，願納項上人頭。”劉表疑慮，張繡信之，遂自引一軍復追。操兵果然大敗而走，糧草輜重，丟棄一路。張繡正引兵追殺，忽見山後一彪軍出，張繡收兵而回。
劉表大惑，乃問賈詡曰：“前以精兵追退敵