“雲破月來花弄影”出自《天仙子》，透過描寫庭園樓閣之景，抒發傷春自傷之情：
“水調數聲持酒聽，午醉醒來愁未醒。
送春春去幾時回？臨晚鏡，傷流景。
往事後期空記省，沙上並禽池上暝。
雲破月來花弄影，重重簾幕密遮燈。
風不定，人初靜，明日落紅應滿徑。”
明代楊升庵對此詞的評價甚高：“景物如畫，畫亦不能至此，絕倒，絕倒！”王國維在《人間詞話》中，也讚道：“雲破月來花弄影，著一‘弄’字，而境界全出矣。”
這首詞在當時也是傳誦一時，廣受歡迎。因名氣太響，又給張先添了個“雲破月來花弄影郎中”的綽號。一次，尚書宋祁有事找他，一到張府，就教門人傳話曰：“尚書欲見‘雲破月來花弄影郎中’，肯乎！”
宋祁曾作一首《木蘭花》，以“紅杏枝頭春意鬧”一句，名動一時，被世人稱作“紅杏尚書”。
當張先在屏風後聽到宋祁的聲音時，也覺好笑，馬上走出來，邊走邊高呼：“哈哈，莫非是‘紅杏枝頭春意鬧尚書’到了？”兩人一時相見恨晚，擺酒盡歡。
張先一生安享富貴，未居高官，亦未遭貶；加上性情疏放，為人“善戲謔，有風味”，詩酒終年，留下很多風流故事。他是個崇尚及時行樂、追逐“一夜情”的“花心文人”，與後世那些動輒愁眉、悽苦困頓的“牢騷文人”完全不一樣。
《歷代詞話》載，張先有一次去玉仙觀，路上偶遇美女謝媚卿。雖然是初見，但一個是聲譽鵲起的風流詞人，一個是風月場裡的花魁，兩下聞名，“一見慕悅”。兩人簡單攀談幾句，“目色相接”，眉來眼去，象《西廂記》裡的張生和鶯鶯一樣，很快就許下了“西廂之約”。事後，張先特寫了《謝池春慢 玉仙觀道中逢謝媚卿》詞，以敘一時之豔遇：
“繚牆重院，時聞有、啼鶯到。
繡被掩餘寒，畫閣明新曉。朱檻連空闊，飛絮知多少？
徑莎平，池水渺。日長風靜，花影閒相照。
塵香拂馬，逢謝女、城南道。
秀豔過施粉，多媚生輕笑。鬥色鮮衣薄，碾玉雙蟬小。
歡難偶，春過了。琵琶流怨，都入相思調。”
另一首著名的《一叢花令 傷高懷遠幾時窮》，也來自他的“獵豔”故事。
張先年輕時，曾瘋狂地喜歡一個小尼，定下“月上柳梢頭，人約黃昏後”。可是，庵裡的老尼非常嚴厲，把小尼關在池塘中一小島的閣樓上，不准他們相見。這可難不到張先，他讓小尼在牆頭放張梯子，自己在夜深人靜之際，偷偷划船過去，登上梯子，翻過牆頭，溜進屋子，天亮之前再悄然離開。這樣約會了多日，老尼竟未發覺。後來，張先或許是想科考，或許是怕日久暴露，或許是有了新歡，不再來赴約，並杳無音訊。小尼望斷秋水，“日日思君君不至”，鬱郁成疾。張先對這一段偷情經歷，也十分懷念、引以為豪，填了一首《一叢花令》：
“傷高懷遠幾時窮？無物似情濃。
離愁正引千絲亂，更東陌、飛絮濛濛。
嘶騎漸遙，征塵不斷，何處認郎蹤！
雙鴛池沼水溶溶，南北小橈通。
梯橫畫閣黃昏後，又還是、斜月簾櫳。
沉恨細思，不如桃杏，猶解嫁東風。”
此詞以小尼的口吻，抒發在他離開後獨處的相思和惆悵。結尾三句，“沉恨細思，不如桃杏，猶解嫁東風”，化用李賀《南園》詩中“可憐日暮嫣香落，嫁與東風不用媒”之句，將小尼的心態刻畫得極為細膩，生動地表現出對青春的珍惜、對愛情的期盼。
小尼對張先的執著愛情，顯然用錯了人，因為張先並沒有回來；