剛開始拍攝《八甲田山》時，高倉健感覺幾乎不可能完成那個角色，他以前也扮演過軍人的角色，但都是吊兒郎當計程車兵，在這部片子裡，他卻要扮演一位優秀的大尉。不過，從不畏懼挑戰的高倉健“還是感到異常高興，追求藝術的火焰又燃燒起來了啊。”為了拍戲，煙癮很深的高倉健特意戒了煙，他對自己約法三章，決心從這部戲開始，把自己的藝術水平提升到一個新的高度。這部影片的拍攝過程非常漫長，前後持續了將近三年的時間，其中的困難可想而知。其中有一個鏡頭為了拍攝到暴風雪來臨時的情景，要求高倉健必須在將近零下三十度的冰天雪地裡，佇立達六個小時之久，因為誰也不知道暴風雪何時來臨，演員就必須隨時保持著“開拍”狀態。已經成為大明星的高倉健沒有一句抱怨的話，他想的是：“有的演員是慕我的名才來參加演出的，要是我鬆懈下來，就太對不起他們了。”
1977年，高倉健和千惠子演出了被認為是其代表作的《幸福黃手絹》，這是一個讓高倉健自己都非常感動的影片，“真動人啊，感人肺腑”。其實影片中的主人公是高倉健非常熟悉的一類角色，他要扮演的是一個刑滿釋放的男子，但這個男子並不是什麼英雄，只是一個普通人而已。高倉健認為：“這好極了，我非常理解這個角色，這就是生活中實實在在的人，一點也不做作。”他非常投入拍攝，其中部分鏡頭是在網走監獄拍攝的，高倉健曾經多次去那裡拍戲，不過“以往總是偷偷摸摸地藏匿在附近，拍完鏡頭就走；這次則是泰然自若地去的，還進到裡面去拍攝。演的是差不多的角色，可是心情卻完全不同。”他憑藉該片囊括了當年日本各項電影大獎中的最佳男主角獎，導演山田洋次這樣形容高倉健：“他那對眼睛有一股勾魂攝魄的魔力，他的眼神裡載滿了悲哀和喜悅。”此後，高倉健，千惠子、山田接連合作，創作《遠山的呼喚》、《車站》贏得巨大聲譽，三人在藝術上的完美配合，被譽為“最佳三重奏”。
他感覺自己就像挖隧道的男主人公一樣，“常常疲於奔命地拍片，不知道自己的演技是好還是不好”。
儘管《幸福的黃手帕》為他贏得了眾多榮譽，可是高倉健卻認為自己是“一生與獎賞無緣的演員，與其獲獎，毋寧掙錢。”他覺得，“人生是連續的，人生是一個人在時間領域裡走過的點的軌跡。這是一條蜿蜒波折向前延伸的曲線，獎賞不過是這條線上的一個點而已。而且，有好劇本，遇到出色的班子，才有人生曲線上的點點滴滴。”1981年，他主演的《###》、《遠山的呼喚》獲得了第四屆日本學術會男主角獎，1982年，他主演的《車站》獲得了第五屆日本學術會男主角獎和第27屆亞洲電影節男主角獎。這位電影獎項的常勝將軍並沒有把這些榮譽看得很重，他甚至不願意在這些頒獎大會上拋頭露面，但他與拍攝班組裡的人卻一直和諧相處。在高倉健看來，“如果我當一個普通職員，就不會有這麼廣泛的與人相逢的機會，而拍攝一部影片就要跟幾十個人搭班。演員，或許就是不斷追求相逢的探索者。”在澳大利亞拍攝《荒野度世人》的外景時，高倉健的魅力深深地打動了當地騎手們的心；1983年在北極拍攝《南極物語》的外景時，他甚至與愛斯基摩人交上了好朋友，還與定居北極的印度籍的加拿大官員成了知音。
1982年拍攝的《海峽》使高倉健第一次向老年角色發起了挑戰，他在影片中的形象頭髮斑白、戴著老花眼鏡，銀幕上最後的鏡頭是一個無依無靠的背影，儘管他曾經以英雄般的姿態腳踏大地。高倉健覺得，“也許這就是真正的自我，我已經是這般年紀。”在拍攝外景的現場，高倉健想到，主人公在青函隧道鍥而不捨地奮鬥了25年，之後又轉到直布羅陀海峽去挖隧道，“也許他的生命之火燃燒不到完工那天便會熄滅”，他感覺自己就象挖隧道