鬥狠，是一把打架的好手。你看他平時喜歡穿什麼衣服就知道這個人的性格了：戴著一頂雞冠似的帽子，上面還插著一支雄雞的黃黑翎毛；衣襟上佩戴著公豬一樣的飾物。這兩樣東西是古人用來表明自己是一個真正的勇士的標誌性佩飾。子路就是帶著這兩樣東西到處遊蕩的。無論誰在大街上迎頭碰上這樣的人，都要退避三舍，更別說咱們的至聖先師孔子了。
孔子雖然生具異相，頭頂中間凹兩邊高，身長九尺六寸，可他畢竟只是一個讀書人，打架的功夫顯然不如子路。史書上沒有記載孔子和子路是怎麼發生矛盾，怎麼打起來的，不過結果是雄雞公豬裝飾的子路打敗了孔子，還著實羞辱了孔子一番。孔子一看此人不能力戰，只能智取，於是就用他的禮樂那一套慢慢地誘導子路。子路是個粗人，凡是粗人都很嚮往
文化人，就像今天鄉鎮企業家的辦公室裡擺滿了豪華的精裝書一樣，子路慢慢地居然被孔子馴服了，脫掉了那一身雄雞公豬皮，換上了儒者溫文爾雅的衣服，並且託人拜在了孔子的門下。
孔子顯然對這個比自己小九歲的弟子非常記恨，畢竟被子路在自己兩座山丘一樣的頭上打過爆慄，因此子路向他請教學問的時候從來不肯爽爽快快地傾囊相授，而是有一搭沒一搭地敷衍子路。子路問他怎樣處理政事，孔子就四個字：“先之，勞之。”意思就是自己先以德服人，老百姓才能信服，然後才可以讓老百姓辛勤勞動。子路一聽這也未免太簡單了吧，這一招誰不會啊，牛脾氣一上來，要求孔子再教一招。這回孔子的話更少了，乾脆變成了兩個字：“無倦。”意思就是持之以恆，不要厭倦。子路一想不能泛泛地問大道理，就拿自己作比喻，問：“君子崇尚勇力嗎？”孔子一聽你這不是往槍口上撞嗎，這回話多了，趁機諷刺子路一番：“君子最崇尚的是義。君子好勇鬥狠而無義，就會陷入昏亂；小人好勇鬥狠而無義，就會變成盜賊。”這幾句話含義很豐富，夠子路琢磨幾天的了。
孔子還在背後對別的弟子說子路的壞話。一反他對子路惜言如金的風格，這些壞話都比較長，計有：“憑藉片言隻語就輕率地做出決斷的，那就是子路啊！”“適用才能稱為人才，子路好勇得過分了，不可取。”“穿著破舊的袍子和穿著狐皮大衣的人站在一起而不感到羞愧的，只有子路。”“子路的學問就好像是登上了廳堂，卻還沒有進入內室。”最惡毒的是這句類似詛咒的話：“子路不會得到善終。”你說人家學問不好，那是你藏私，不願教人家，這也罷了，可是你卻詛咒人家不得好死，這就有點過分了。孔子不愧是至聖先師，說話神機妙算，子路後來果然不得好死，不知道跟老師的詛咒有沒有什麼關係。
孔子不僅在人品上說子路的壞話，還堵塞子路的仕途。季康子向孔子打聽子路有沒有仁德，孔子顧左右而言他：“千乘之國可以讓他管理軍事，至於他有沒有仁德，我不知道。”言下之意是子路當然沒有仁德了。子路出任季氏的家臣，季孫問孔子：“子路能做大臣嗎？”孔子回答說：“也就是大臣的候選人而已。”
孔子56歲的時候，發生了著名的“子見南子”事件，這也是中國歷史上最著名的公案之一。
南子是衛靈公的夫人，是當時最有名的美人。可是她和太子蒯聵交惡，矛盾很深。蒯聵想殺南子，被衛靈公發現，蒯聵逃亡到了別的諸侯國。
剛好這一年孔子到了衛國。南子一聽大名鼎鼎的孔子來了，就託人求見孔子，說：“四方的君子凡是願意和我們衛靈公交好的，一定也會見見我。如今您來到了衛國，我也非常願意見見您老人家。”孔子先是辭謝，後來就去拜見南子。南子這個大美人滿心歡喜地坐在細葛布織成的帷帳裡等候孔子。孔子進門，向北叩頭行禮，南子在帷帳中跪拜還禮，環珮之聲叮噹。
子見南子