伯同學三年，梁山伯為人誠懇熱情，學習勤奮，她已經深深地愛上了他。她把一個玉扇墜兒交給師孃，託師孃作媒，等她走後，為她向梁山伯提親。
祝英臺將啟程回家的時候，梁山伯一定要親自送她。他二人一路上相依相隨，總是不願意分手。祝英臺要向梁山伯表露自己的愛情，又不便直說，只好打著許多比方來啟發梁山伯。
他們看到河裡有一對鵝，祝英臺就唱道：
前面來到一條河，河裡遊著一對鵝，公鵝就在前面遊，母鵝後面叫哥哥。
老實厚道的梁山伯沒有聽懂她的意思，繼續往前走。祝英臺又唱了好幾首比喻男女愛情的歌，梁山伯還是沒有明白。祝英臺開玩笑說：“你真是一隻呆頭鵝！”
祝英臺又指著池塘裡的一對鴛鴦唱道：
青青荷葉清水塘，鴛鴦成對又成雙，英臺若是紅妝女，梁兄啊，你願不願意“配鴛鴦”
梁山伯嘆了一口氣說：“可惜你不是女紅妝啊！”
祝英臺見梁山伯還是不明白，便說：“我家有個九妹，我和她是雙胞胎，長得和我一模一樣，我願做媒，讓九妹和你結為夫妻，你願意嗎”梁山伯本來很愛祝英臺的才貌，一聽說九妹和她生得一模一樣，就高興地答應了。
他們相送了十八里，來到江邊，二人才戀戀不捨地分手了。臨別的時候，祝英臺和梁山伯約定在七月七日到祝家相親。梁山伯遠遠望著江對岸祝英臺的身影越來越遠，漸漸地看不見了。
祝英臺回到家裡，父親的病早就好了，他讓祝英臺換成女孩子的裝束，不讓她再外出讀書了。這時恰巧有一家姓馬的大財主來求親，父親就把祝英臺許配給馬家的兒子。祝英臺堅決不答應這門親事，她對父親說她已愛上了梁山伯，並且託了師孃作媒。可是父親反對說：“從來兒女的婚姻都是由父母作主的，女孩子自己在外面找男人，像什麼話”硬要祝英臺嫁給馬家。
自從那天梁山伯送別祝英臺後，回到學館，繼續用心讀書，竟把七月七日去祝家提親的事忘得一乾二淨，直到師孃拿著玉扇墜兒來，說明祝英臺託她提親的事，梁山伯才恍然大悟，知道了祝英臺原來是個女的，她說的九妹就是祝英臺自己啊！梁山伯立刻向老師請了假，趕到祝家去和祝英臺會面。
梁山伯來到英臺家裡，看見祝英臺完全恢復了女子打扮，顯得更加美麗可愛。他說出師孃為他們提親的事，哪知祝英臺一聽這話就大哭起來，她說：“梁兄啊，你為什麼這麼晚才來呀我父親已經硬逼著把我許配給馬家了！”梁山伯一聽，又是吃驚，又是難過，心都碎了。倆人就抱頭痛哭起來，他們互相發誓，無論誰也不能破壞他們之間深厚的愛情，兩個人要永遠在一起。他們的哭聲被祝英臺的父親聽見了，祝員外怒氣衝衝地跑上樓來，把梁山伯趕出家門，將祝英臺嚴加看管起來。
梁山伯回到家裡，傷心極了，他想念祝英臺，飯也吃不下，覺也睡不著，就病倒了，病情越來越重，不久就死了。臨死之前，他告訴家裡的人，他死後要把他埋在從祝家通往馬家去的路邊。
馬家迎親的日子到了，花轎抬到祝家門口，吹吹打打好不熱鬧。可是祝英臺卻哭哭啼啼，怎麼也不願意上轎。在她父親命令之下，許多人推推拉拉，硬把祝英臺推進轎子抬走了。
花轎抬到半路上，忽然來了一陣大風，吹得抬轎人走不動了。這時丫環告訴祝英臺，前面就是梁山伯的墳墓。祝英臺不顧別人的阻攔，走出轎來，一定要到梁山伯的墓前去祭悼。
祝英臺來到梁山伯的墓前，放聲大哭，痛不欲生，全身撲到墳上。霎時間，電閃雷鳴，風雨大作，墳墓忽然裂開一條大縫，祝英臺喊著梁山伯的名字，一下子就跳進墳裡去了。
一會兒，雨停了，雲開了，天空出現了一道彩