張良回到韓王成那裡，韓王成因為讓張良輔佐了劉邦，項羽沒有分封韓王成回到韓國為王，而是命令他隨項羽東歸彭城。張良對項羽說：“劉邦已經將棧道燒燬，他沒有再出來的意思。”還寫信向項羽報告，說北方齊王田榮反叛。項羽從此不再擔憂西邊的劉邦，開始出兵去討伐齊王田榮。
項羽始終不肯讓韓王成回到韓國去，只封他為候，最後還是在彭城把他殺了。張良從項羽那裡逃了出來，從小道投奔劉邦。當時劉邦已經從漢中復出收復了三秦，重新封張良為成信侯，揮師東進攻打項羽。佔領彭城以後，劉邦又敗退出來。逃到了下邑，劉邦下馬來坐在馬鞍上問道：“我打算把函谷關以東的地方暫時讓出來，你以為讓給誰有利？”張良回答說：“九江王黥布，是楚的一員梟將，與項羽不和。另一個人是梁的彭越，他與齊王田榮共同起兵反項羽，這兩個人可以立即聯絡他們。在你的將領中只有韓信可以承擔大任，獨當一面。假使你想把這片土地讓出來，就可以讓給這三個人，那麼就可以戰勝項羽了。”劉邦於是派遣隨何遊說九江王黥布，另外派人聯絡彭越。後來北方魏玉豹反叛劉邦，劉邦派韓信率兵討伐，一舉攻下燕、代、齊、趙。但是最後打敗項羽的，還是靠這三個人的力量。
由於張良體弱多病，並沒有專門帶兵打仗，時常作為謀臣策士，跟隨在劉邦左右。
漢三三年，項羽將劉邦圍困於滎陽，劉邦非常害怕和憂慮，他和酈食其商量如何削弱項羽的力量。酈食其說：“從前商湯推翻夏桀，仍然分封他的後代在杞。周武王伐紂，也分封他的後代在宋。當今秦王暴政不講仁義道德，侵佔了諸侯各國的社稷，吞滅六國之後，使他們的後代沒有立錐之地。如果你真正能夠重新分封六國的後代，全部頒發印璽，這樣受封的君臣百姓必定都會對你感恩戴德，莫不向往你的風采仰慕你的品德，心甘情願作你的臣僕。你的德行已經確立，就可以稱王天下，項羽也一定會前來稱臣。”劉邦說：“很好。趕快刻印，然後請先生前去頒發。”
酈食其還沒有走，張良就從外面進來拜見劉邦。劉邦正在吃飯，便對他說：“子房快來，有人正在為我策劃戰勝項羽的計劃。”便把酈生的話告訴了他，問道：“你以為怎麼樣？”張良問：“是誰人為你出的主意？你的大事就要壞在這個主意上！”劉邦問：“為什麼？”張良對他說：“請把你的筷子借來比劃一下。”然後對他說：“從前商湯討伐夏而又敢於分封他的後代在杞，是因為他算準了能夠制夏桀於死命，不會東山再起。今天你能制項羽於死命嗎？”劉邦說：“還不能。”張良說：“這是不可以這樣做的第一個理由。周武王討伐般紂王之後還敢分封他的後代在宋，是因為他有把握能得到紂王的腦袋。今天你能得到項羽的腦袋嗎？”劉邦說：“還不能。”張良說：“這是不可以這樣做的第二個理由。武王佔領殷商之後，表彰商容的故里，光耀囚禁箕子的地方，封比干的墳墓。如今陛下能封聖人的墳墓，表彰賢者的故里，光耀智者的門庭麼？”劉邦說：“不能的。”張良說：“這是不可以這樣做的第三個理由。他們能將鉅橋的糧食、鹿臺的錢幣分發給貧苦百姓，今天你能散發府庫賜給貧苦百姓嗎？”劉邦說：“還不可能。”張良說：“這是不可以這樣做的第四個理由。殷滅亡以後，武王改兵車為乘車，將兵器放倒，用虎皮蓋了起來，用來表示天下不再打仗。現在你能禁止武裝推行文治，不再用兵了嗎？”劉邦說：“不可能。”張良說：“這是不可以這樣做的第五個理由。將馬在華山的南坡放掉，以表示不再需要它。今天你能將戰馬當成無用的東西放掉嗎？”劉邦說：“當然不能。”張良說：“這是不可以這樣做的第六個理由。將牛放在桃林的北坡，表示不再用它去運送軍糧。今天你能將牛放掉不再運送軍糧嗎？”劉邦說：“不可能。”張良說：“這是