密也是一方霸主，手中擁有幾十萬兵馬。他勢力強大時，連李淵也向他納表稱臣，可如今卻淪落到這般田地，怎不令人唏噓？直到此刻，李密才真切地體會到世事冷暖、人生無常，嚐到了寄人籬下的悽苦滋味。
晚上，李密回到自己的府邸，把自己關在書房裡，對著一盞燭光枯坐，如同一塊木雕一般。他又回憶起自己跟王世充的大戰，關於這場大戰，他已經回憶無數次了。他不明白，自己麾下的那數十萬大軍，怎麼眨眼之間就灰飛煙滅了？
李密消滅了宇文化及的十萬大軍後，精兵強將損失很大，便回到了瓦崗軍的根據地金墉城。當年九月，王世充趁李密戰後疲憊之機發動進攻，率精兵兩萬、戰騎兩千，威逼偃師，在通濟渠南岸安營紮寨，在洛水上架設浮橋，準備決戰。此時的李密驕傲自滿，不再體恤將士，府庫中也沒有什麼積蓄，打了勝仗甚至都不把戰利品分給將士，使得瓦崗軍將領離心離德。王世充乘勢襲擊瓦崗軍，打敗了瓦崗軍數員驍將。李密得知後命王伯當據守金墉城，邴元真守洛口倉城，自己率精兵到偃師迎戰。王世充強渡洛河，雙方大戰於邙山腳下。結果，王世充大破李密。瓦崗軍的裴仁基、祖君彥、程知節等被王世充所擒，邴元真、單雄信等人相繼投降王世充。瓦崗軍遭到了重創，李密被迫東逃武牢關。
李密後來聽說，王世充得勝回到洛陽後，將繳獲的美女珍寶以及俘虜和投誠的十幾萬人馬，排列在皇宮門前的闕樓之下，讓隋朝的皇泰主和大臣們參觀。
李密又想起了翟讓，翟讓真是個難得的好人，不爭權不爭利。他看中了李密的才能，推薦他當首領。可以說，李密後來得的一切，都是翟讓給的。可是，李密卻聽信佞臣的讒言，殺了翟讓。
當時，翟讓的司馬王儒信勸說翟讓自任大家宰，總管政務，以此奪取李密的權力，翟讓不從。翟讓的哥哥翟弘為人粗魯，他對翟讓說：“天子應當自己當，為何要讓給別人？你不作天子，讓我來作！”翟讓聽了，只是哈哈大笑，並不放在心上。
後來，左長史房彥藻得罪了翟讓，感到很害怕，就把這個情況告訴了李密，並屢次勸李密殺了翟讓，李密終於動了心。他將翟讓、翟弘和翟讓的侄子等人請來喝酒，將侍衛支開，唯獨留下壯士蔡建德持刀侍立。還沒吃飯，李密拿出良弓，讓翟讓練習射箭。翟讓剛拉滿弓，蔡建德就在背後用刀砍翟讓，翟讓撲倒在床前，聲吼如牛。蔡建德將翟弘、翟讓的侄子和王儒信等人一同殺死。徐世積逃出門去，被守門計程車兵砍傷了脖子，幸虧被王伯當在遠處大聲呵止。單雄信跪地請求饒命，李密釋放了他。左右兩旁的人都十分驚恐疑懼，不知如何是好。李密大聲道：“我和大家一同起義兵，本想剷除暴虐。但翟讓專行暴虐，凌辱眾僚屬，也不分上下尊卑。今天要殺的只有翟讓一家，與各位無關。”他命人扶起徐世勤，安置在帳篷下，親自為他敷藥。翟讓的部眾要潰散，李密派單雄信去傳達他的慰問之意。隨即，李密一人騎馬來到翟讓軍中，表達慰問關切之意。他讓徐世積、單雄信和王伯當分別統領翟讓的部眾，總算是穩定了軍心。但是，李密的將佐開始有了猜疑和不安，這也為李密後來的失敗埋下了伏筆。
李密被王世充打敗後，本想去黎陽，有人說：“當初殺翟讓的時候，徐世積差點死了，現在失利了卻去投奔他，怎麼能保險呢？”最後商量來商量去，他們才決定去關中投奔大唐。李密還是很得軍心的，跟他入關的有兩萬多人。後來，李密的一些舊將領也率領兵馬歸順了大唐，被朝廷安置在了各地。
夜色已深，李密毫無倦意。他鋪紙研墨，揮毫潑墨，筆跡秀逸灑脫，縱橫滿紙的墨點頗似淚滴：
金風蕩初節，玉露凋晚林；此夕窮途士，鬱陶傷寸心；野平葭葦合，村荒藜藿深；眺聽良多感，徙倚獨沾襟；沾襟何所為？