直至建安八年（203年），張津被部下殺害，劉表為染指交州，便旋即派遣屬下賴恭出任交州刺史，希望搶先在朝廷任命官員前佔有交州。
同時，他又任命部屬吳巨為蒼梧太守，以接替剛病故的史璜。
另一方面，以曹操為首的漢廷則拜交趾太守士燮為「綏南中郎將，董督（交州）七郡，領交阯太守如故」，旨在抗衡劉表在交州的勢力。
公元200年（建安五年），劉表與張繡合擊曹操，雙方互有勝負。
其後曹操與袁紹相持於官渡，據守南陽的張繡接受謀士賈詡的建議，向曹操請降，劉表從此失去了對南陽郡的影響力。
接著，袁紹又遣人求助於劉表，劉表向來使許諾，卻又不正式派遣軍隊助戰，亦不肯協援曹操，只希望自保於（長）江、漢（水）之間，以觀天下之變。
從事中郎韓嵩、別駕劉先向劉表說：「豪傑並爭，兩雄相持，天下之所重，只在於將軍。將軍若是希望於亂世有所作為，便應乘天下方亂而起事。
如若不然，則應選擇一個能夠領導天下的人而相從。將軍現在坐擁十萬之眾，而只是安坐而觀望。
所謂見賢而不能助（指曹操），請和而不能得（指袁紹），如此兩家必將歸怨於將軍，將軍也不可能繼續從容自立了。
以曹公之明哲，天下賢俊皆向而歸之，其勢必能滅袁紹，然後必定帶兵南向以擊江漢，恐怕將軍也不能抵禦其大軍。
所以我為將軍計算了，不如舉州依附曹公，曹公必然會重待將軍；如此便可以長享福祚，子孫晏然，這才是真正的萬全之策。」
蒯越亦以此勸劉表，可是劉表狐疑不決，便派遣韓嵩往見曹操，以觀虛實。
韓嵩從許都回來後，指出曹操威德並立，是真正的明主，便勸劉表遣子入質。
劉表卻因而懷疑韓嵩反為曹操做事，大為憤怒，要殺韓嵩，然而當問及韓嵩之隨行者時，得知韓嵩只是說出肺腑之言，並無他意，方才沒殺韓嵩，但仍將他囚禁起來。
從這件事可以反映出劉表雖然外貌儒雅，然而心裡卻頗為多疑。
公元201年（建安六年），劉表派步騎一萬人攻西鄂，西鄂縣長杜襲召集所有擔負守城的官吏百姓共五十多人，堅守城池，最終寡不敵眾，劉表軍攻入西鄂城。
同年，劉備自袁紹處來投奔荊州，劉表厚相結待，卻沒有重用劉備，只安排他駐紮新野，成為自己的北藩。
公元207年（建安十二年），曹操遠徵柳城時，劉備曾勸說劉表起兵後襲許都，劉表不納其言。
至及曹操還軍中原，劉表才對劉備說：「之前不採納你的建議，現在就失去了如此良機了。」
第兩百一十三章 守戶之犬（下）
劉備只得說：「方今天下分裂，干戈日起，機會定會再出現，又怎會有所終極呢？若果今後能把握機會，這回之事就不足以為恨了。」
不過，在諸侯爭戰中劉表始終持中立態度，而同時劉表也不再向中央政府交納稅收。
劉表的自守態度也使得荊州地區避免了許多戰火，為當地經濟和文化的發展提供了條件。
公元207年（建安十二年），曹操在穩定了中原的局勢後開始向南方發展。荊州成為他的第一個進攻目標。
劉表在晚年時，未能妥善處理後嗣的事宜。劉表的兩個兒子──劉琦與劉琮都牽涉到嗣子之爭的問題上。
最初，劉表因為長子劉琦與自己的相貌長得相似，而十分喜愛他。
但後來劉琮娶了劉表繼室蔡夫人的侄女，蔡氏就愛屋及烏，喜愛劉琮而討厭劉琦。
蔡氏於是經常在劉表面前抵毀劉琦，劉表因為寵信蔡氏，於是逐漸信以為真。