來請求援助，張飛隨劉備帶兵前往救助。後曹操又因為自己全家被殺發兵攻打徐州，張飛又隨劉備前往徐州救援陶謙，陶謙表劉備為豫州刺史，張飛隨劉備屯兵於小沛，後陶謙病死，劉備受邀以徐州為根據。
公元196年（建安元年），袁術攻打劉備，爭奪徐州。劉備派張飛守下邳，自己則將兵在盱眙、淮陰抵抗袁術，雙方僵持了月餘，互有勝負。
下邳相曹豹是陶謙的舊部，與張飛不和，曹豹堅守營寨，又派人去找呂布來救。時袁術給呂布寫信，勸其乘機襲下邳，答應事成後，援助呂布糧草。
呂布很高興，率軍而至。劉備中郎將許耽開門投降，張飛敗走。呂布俘劉備妻小和諸將家屬。由於形勢所迫，劉備、張飛只好暫時依附呂布，駐軍小沛。呂布還劉備妻小。
劉備駐小沛，發展較快，不久便聚眾萬餘人，呂布不安，又率來攻，劉備只得攜張飛等投奔曹操，並與曹操聯合。
公元197年（建安二年）六月，張飛從曹操進攻呂布，呂布敗亡後，張飛被任命為中郎將。
公元200年（建安五年），劉備衣帶召事情洩漏，率領關羽、張飛逃走，殺下邳太守車胄，讓關羽據守下邳，自己與張飛屯小沛。曹操派劉岱、王忠前來攻打，被張飛關羽擊退。後曹操親自出馬，劉備戰敗，關羽被擒，劉備與張飛逃奔袁紹。
公元201年（建安六年），張飛與劉備在汝南聯結劉闢、龔都等人擾亂曹操後方，許都以難紛紛響應，曹操派蔡陽前來攻打，但被劉備所殺，後劉備被曹仁擊敗，張飛隨劉備投奔荊州劉表，駐紮新野。
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