“萬里車書一混同，江南豈有別疆封？
提兵百萬西湖側，立馬吳山第一峰！”
然而，這畢竟是野老鄉談，不足為憑，權當笑料。
大約50歲時，柳永終於進士及第。趙禎對他在打著自己的名號“奉旨填詞”並不計較；還特地召見了他；“寵進於庭；授西京靈臺令；為太常博士”，皇佑中；又遷屯田員外郎。
柳永做了小官，可惜政治與詩詞完全是兩碼事，他在官場上沒甚作為，且沒多久就罷官。柳永只得繼續放蕩形骸，流連妓院，不久客死旅途，終生憤憤不平。
然而，柳永最大的痛苦，卻不是官場上的失意。仕途不順，這在文人中十分普遍，雖然痛苦，卻不是最致命的。他們往往還可以“吃不到葡萄就說葡萄酸”，透過或者嘲諷時政，或者裝作退出官場、寄情山水之間，或者與朋友專攻文章，或者布衣躬耕、靜待時來運轉等方式來獲得心理平衡。無論如何失意，總有三五文人知己可以交往，彼此撫慰受傷的心靈。“才子詞人”的柳永聲名極響，卻在文人中沒有一個知音，極度痛苦寂寞，終生孤零零。
作為一介落魄書生，柳永走了一條“前不見古人，後不見來者”的放蕩之路：耽溺於旖旎繁華的都市生活，在“倚紅偎翠”、“淺斟低唱”中尋找寄託。自命清高的文人墨客皆以他為恥，認為他是“多遊狎邪”的浪子，鄙視他的“無行”，不與他交往。柳永一怒，徹底扎進妓院，與“同時天涯淪落人”的妓女們相依為命；雖有大把的妓女追捧，柳永卻也沒有在妓院找到“紅顏知己”。他骨子裡的正統教育，大概也接受不了娶娼女為妻罷？
當時的詞壇“雅文化圈”不認可柳永的詞，認為他的詞俚俗， 譏諷柳永那些淺近卑俗、香豔近淫的歌曲。同時代的另一大詞人張先譏誚柳詞“語意顛倒”。嚴有翼《藝苑雌黃》評柳詞是：“大概非羈旅窮愁之詞，則閨門淫蝶之語。”王灼《碧雞漫志》認為柳詞有“野狐涎之毒”：“嘗以比都下富兒，雖脫村野，而聲態可憎。”
這一點，從當時的詞壇領袖晏殊的態度中可以窺見一二。由於吏部不錄，同行譏諷，柳永日子難過。某一日，他突發奇想：宰相晏殊也是大詞人，想必能理解和同情我罷！當年還向皇帝推薦出身寒門的范仲淹、歐陽修，那麼我……精神一振，急急地去拜訪。晏殊是慧眼識才之人，也知他的大名，立刻客氣地接見了他，柳永十分歡喜。閒談中，晏殊正襟危坐，好言相勸道：“聽說賢俊最近寫了不少詞，恐怕不宜……”
柳永愕然，霍然站起，憤聲抗議：“我寫詞就錯了麼？就是宰相大人你，不也有事沒事的寫詞嗎？”
晏殊大為不悅，一拂衣衫，面有鄙色：“晏某確實寫詞，但從不寫淫穢下流的淫詞，如‘針線慵拈伴伊坐’之流！”
柳永無言以對，灰頭土臉地不自在，立刻灰溜溜的走了。
但柳詞除了一些卑俗近淫的歌曲外，還有許多精美的詞曲，這些詞句寓情於景，情景相融，相得益彰，都是雕琢精緻、珠潤玉滑的名句，且隨著時間的推移，柳永開始受到後世的稱讚。柳永最出色的作品是愛情詩篇《雨霖鈴》，詞境纏綿悱惻、委婉動人，全文不著一個“愛”字，卻把戀人間的離愁別緒表達得淋漓盡致。
“寒蟬悽切，對長亭晚，驟雨初歇。
都門帳飲無緒，方留戀處，蘭舟催發。
執手相看淚眼，竟無語凝噎。
念去去、千里煙波，暮藹沉沉楚天闊。
多情自古傷離別，更哪堪，冷落清秋節。
今宵酒醒何處？楊柳岸、曉風殘月。
此去經年，應是良辰美景虛設。
便縱有、千種風情，更與何人說？”
而《八聲甘州》卻是另一種風情