之約來到陳獨秀和李達等創辦的上海平民女學學習，但後來平民女學遇到困難，丁玲也感到失望，半年後便離開了學校，和王劍虹到了南京。第二年，從蘇聯回國不久的瞿秋白闖進了她們的小天地，和王劍虹戀愛，是她們宿舍的常客。共產黨人瞿秋白給不滿二十歲的丁玲留下深刻印象。1923年夏天，丁玲和王劍虹又回到上海，進入共產黨主辦的上海大學，在文學系旁聽，鄧中夏任學校總務長，瞿秋白任社會科學系主任，陳望道任教務長，茅盾教小說研究。這所學校在1925年的五卅運動中起了積極作用，而且培養過不少**人才。
1924年上半年瞿秋白與王劍虹結婚後，丁玲與他們同住在上海慕爾鳴路，瞿秋白在思想與文學上都影響過她。兩年後王劍虹因病死去，使二十歲的丁玲更加寂寞，她當時正處於矛盾和痛苦當中，她渴望自由。當年她去了北京，偶然遇上了比她還窮的胡也頻，他的勇猛、熱烈、執拗和樂觀感動了丁玲，他們相愛了。
1927年秋天，丁玲在《小說月報》發表了小說《夢柯》和《莎菲女士的日記》，特別是後者的發表，“好似在這死寂的文壇上，拋下一顆炸彈一樣，大家都不免為她的天才所震驚了。”
1930年丁玲逐漸意識到生活天地的狹窄以及立場感情上的限制給她創作帶來的侷限性——“染上一層感傷”，“看不到應有的出路”，“有著很壞的傾向”。（丁玲：《我的創作生活》）她積極參加**實踐，在時代潮流的衝擊和**思想的啟迪下，她的小說有了新的起色、新的突破。從對舊勢力不滿、憤懣到走向**的新一步，代表作應當是《韋護》和《一九三０年春上海》（之一、之二）。同年胡也頻發表了《光明在我們的前面》，完成了他由小資產**作家向無產**作家轉變的過程。胡也頻的政治活動日益頻繁，黨組會有時就在他們家裡召開。也頻交了許多工人朋友，丁玲記得一個工人來過他們家，像熟人一樣，他教她唱《國際歌》。丁玲感到從未有過的新鮮。1931年1月17日早晨，胡也頻告訴丁玲，他要去開左聯執委會。他穿著暖和的長袍，興高采烈地走了，從此一去再也沒有回來。想方設法營救，也不起作用。
1931年2月7日——中國現代文學史上最**的一天。優秀的左聯**作家胡也頻、李偉森、柔石、馮鏗、殷夫及其他**者共二十三人，飲彈倒在龍華的荒野上……在危難時刻，丁玲的意志沒有被瓦解，而是變得更加倔強堅定。她把剛滿三個月的嬰兒送回湖南老家，又奮不顧身地投入更殘酷的鬥爭。她曾找過黨中央領導張聞天，要求到蘇區去，但組織上考慮，丁玲負責左翼機關刊物《北斗》的工作更合適。此時的上海，白色**日益嚴重，進步刊物屢遭查禁，左聯書店被封閉，丁玲毅然挑起了創辦《北斗》的重擔。丁玲的工作受到魯迅、瞿秋白等人的支援，魯迅借回答《北斗》雜誌的詢問，發表了《答（北斗）雜誌社問》，併為《北斗》翻譯和撰寫過許多文章。瞿秋白寫雜文是從給《北斗》寫稿開始，井以此為陣地，發表了大量論文與翻譯作品。馮雪峰、阿英、周揚、夏衍以及謝冰心、陳衡哲、凌叔華、沈從文等著名作家，都在《北斗》上發表作品。著名詩人艾青的第一首詩也是在《北斗》上發表的。《北斗》還積極參加文藝大眾化的討論，經常召開讀者座談會，與他們保持密切聯絡，從中發現培養了不少文學新入和工農作者。鬥爭把丁玲錘鍊得更堅強、成熟。她不僅寫文章，辦刊物，還參加廣泛的社會活動。