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1938年12月18日晚郁達夫偕同王映霞和兒子鬱飛，離開福州，搭乘小渡輪駛往閩江口的川石島，然後改乘英商和豐輪船公司的豐慶輪，經香港，前往新加坡。1938年12月28日早晨，郁達夫和王映霞以及孩子鬱飛終於抵達新加坡。他們先是住在大坡二馬路南天酒樓旅館部8號房，一週後搬入中巴路22號3樓一套三房一廳的住房。12月29日《星洲日報》對郁達夫的到來作了報導，稱“為努力宣傳抗戰，郁達夫將入本報工作”，並刊出了郁達夫和王映霞、鬱飛的照片。從1939年1月9日起，郁達夫正式接編《星洲日報》的早報副刊《晨星》，以及晚報副刊《繁星》。從1月15日起，接編《星洲日報星期刊》副刊《文藝》。從2月5日起，承擔檳榔嶼的《星檳日報》副刊《文藝》的編輯工作。從5月15日起，《星洲日報半月刊》開闢《星期文藝》專欄，也由他編輯。他執編這些刊物的願望是：“希望與祖國取得聯絡，在星洲建立一文化站，作為抗戰建國的一翼，奮勇向前的。”1941年12月太平洋戰爭爆發。同時日軍又於12月8日凌晨開始在馬來亞北部登陸和轟炸新加坡，新加坡成為危城。1941年12月下旬，郁達夫擔任了星華文化界戰時工作主席，併兼任隸屬該團的“戰時工作幹部訓練班”主任。1941年12月27日，陳嘉庚組織了新加坡華僑抗敵委員會（31），郁達夫被選為執行委員，兼任該會文藝股主任。1942年1月初，郁達夫還擔任新加坡文化界抗日聯合會的主席。
1942年2月4日清晨郁達夫和胡愈之等抗委會的文化界朋友乘一艘破舊的小電船離開新加坡，向南洋小島撤退。同行的，除郁達夫和胡愈之外，還有唐伯濤、邵宗漢、王任叔、張楚琨、王紀元、汪金丁等共28人。郁達夫只帶了兩個手提箱，家資已作處理，幾千冊的書籍也送給了朋友。當小電船剛剛駛出新加坡港口時，一大群日機已開始大肆轟炸新加坡。他們行船1小時後，仍聽見了警報聲和爆炸聲，看見了新加坡上空濃煙滾滾。當日傍晚，小電船開到一個荷屬小島區美吉里汶。郁達夫等因為大多數沒有取得合法入境手續，被荷蘭官員扣留了兩天。到2月6日的晚，他們才乘小電船來到另一小島石叻班讓。當晚，他們和早已到達的劉丹武、沈茲九等人商量此後的打算，決定將28人分為兩組行動。郁達夫和胡愈之、沈茲九、王紀元、邵宗漢、唐伯濤、張綠漪7人為一組，準備去爪哇，並希望能在那裡找到船回國。可是，島上的荷蘭官員對他們要求去爪哇卻表示做不得主，於2月9日把他們7人送到另一海島望嘉麗。當地商會吳會長，把他們安排在華商俱樂部住下。旋即，他們又向當地荷蘭分州長提出去爪哇的要求。但巴城荷印政府只同意唐伯濤一人（因為他有荷蘭駐新加坡領事簽證）前往。於是，郁達夫等6人只好滯留島上。2月15日，新加坡淪陷，日軍隨時可能在這小島登陸。郁達夫等人又去向荷蘭分州長提出去爪哇的要求。其時，那分州長正在緊張地整理行裝，準備逃走，因而隨口表示不限制他們了，由他們隨便去哪裡都可以。於是，所有的交通工具都被荷蘭人扣留了，他們一時又無法到爪哇去。在走投無路之時，郁達夫等6人於2月16日乘電船來到望加麗對岸的保東村，找到熱心的華僑陳仲培。他是一家電船公司的經理，有一隻電船來往於保東和望嘉麗之間，前幾天曾邀他們到他家暫避。郁達夫等人到達後，受到陳仲培一家人的熱誠接待。他們便在他家隔壁租屋住下來。保東村是一個未開闢的小村莊，有一條小河，林木茂盛，頗為幽靜。他們在這裡約住了一個半月。郁達夫開始蓄起短鬚，並學習印尼語，為長期隱蔽作必要的準備。
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